Кислородсодержащие органические соединения

Программа № 1

1. Приведите структурные формулы соединений: а) 3,3-диметилбутанол-1; б) 2-этилгександиол-1,3; в) 2-метилбутанол-2; г) бутантриол-1,2,3. К каким гомологическим рядам они относятся? Приведите реакции, позволяющие различить спирты а) и в), а) и г). 

2. Какие вещества называются фенолами? Приведите возможные структурные формулы для вещества С₈Н₁₀О, укажите среди них фенолы и спирты. На примере не менее 2-х реакций с этими веществами покажите отличие спиртов и фенолов.  

3. Константы кислотности для муравьиной, уксусной и пропионовой кислот соответственно равны 17,70·10^-5, 1,75·10^-5, 1,34·10^-5. Чем можно объяснить такую последовательность? Будут ли эти кислоты реагировать с Nа₂СО₃ и Nа₃РО₄? Составьте уравнения реакций.  

4. Известно, что в сосновой живице содержится 15% абиетиновой и 36% левопимаровой кислот, а в канифоли, полученной из этой живицы, – 50% абиетиновой и 10% левопимаровой кислот. Приведите формулы указанных кислот и объясните схемой реакции изменение состава смоляных кислот при переработке живицы. 

5. Какие кислоты в составе жиров называются главными? Предложите формулы триглицеридов, выражающих состав льняного масла, если оно содержит до 65% линолевой кислоты и до 25% линоленовой. К какому типу масел (невысыхающее, полувысыхающее, высыхающее) относится льняное масло и почему? 

Программа № 2

1. Напишите уравнения реакций пропанола-2 и этандиола-1,2 со следующими реагентами: Nа, СН₃СООН (Н⁺), Cu(ОН)₂. Какая из этих реакций позволяет различить указанные спирты и почему? 

    2. Что такое константа кислотности органических соединений? Какое значение константы кислотности из следующих: 1,3·10^-10, 4,9·10^-7, 1,76·10^-5, 1,0·10^-18 принадлежит каждому из соединений: фенол, этанол, уксусная кислота, угольная кислота. На основании ответа составьте реакции фенола и этанола с Nа, NаОН, Nа₂СО₃. 

    3. Составьте схемы реакции образования: метиловый эфир изомасляной кислоты, дибутиловый эфир янтарной кислоты. К каким гомологическим рядам относятся указанные кислоты?

4. Сложные эфиры смоляных кислот обладают пленкообразующими свойствами и являются компонентами многих лаков и красок. Составьте схему реакций получения бутилового эфира гидрированной живичной канифоли. 

5. Для сливочного масла характерен гидролитический тип прогоркания. Выразите уравнением реакции прогоркание сливочного масла, считая его главными кислотами масляную (13%), олеиновую (35%) и пальмитиновую (25%).

 

Программа № 3

1. Какая реакция называется реакцией этерификации? Составьте схемы реакции для получения тринитрата глицерина, метилпропионата. 

2. Как будут реагировать крезол и бензиловый спирт с водным раствором NаОН и с этиловым спиртом (в присутствии Н₂SО₄)? Составьте схемы реакций. 

3. Напишите схемы реакций образования калиевых солей пропионовой и янтарной кислоты.

4. Как можно получить калиевые и кальциевые соли абиетиновой кислоты? Чем отличаются свойства этих солей? Каково их применение?

5. Процесс рафинирования растительных масел заключается в нейтрализации и отмывке свободных жирных кислот, образующихся в результате частичного гидролиза жира. Представьте схемами реакций процессы гидролиза и рафинирования кукурузного масла, считая его главными кислотами олеиновую (34%) и линолевую (51%). 

 

Программа № 4

1. Какие соединения называются простыми эфирами? Составьте схемы получения эфиров метилпропилового, монометилового эфира этиленгликоля. 

2. Сформулируйте отличие спиртов и фенолов. Как будут реагировать пирогаллол и пропанол-2 с уксусной кислотой (в присутствии Н₂SО₄)? Составьте схемы реакций.

3. Выберите из приведенных значений константы кислотности, принадлежащие уксусной, муравьиной, триметилуксусной кислотам и этанолу: 3,77·10^-18, 15,5·10^-5, 5,03·10^-5, 1,75·10^-5. Ответ обоснуйте. Составьте реакцию между этанолом и триметилуксусной кислотой. Как она называется? 

4. Приведите формулы и названия смоляных кислот, характерных для сосновой живицы. Что происходит с кислотами при упаривании живицы на канифоль? Какая кислота наиболее характерна для канифоли? Составьте для нее схему реакции образования эфира Гарпиуса. 

5. Как связана консистенция жира со строением кислот, входящих в его состав? В результате какой реакции можно перейти от жидкой консистенции к твердой? 

Программа № 5

1. Как получить следующие спирты, используя реакцию гидратации соответствующих олефинов: трет.-бутиловый, втор.-бутиловый, 3-метилбута-нол-2, пентанол-2?

    2. Приведите реакции, позволяющие распознать вещества: сорбит, фенол, пропанол-2.

3. Напишите формулы хлор-, дихлор-, трихлоруксусной кислот. Какая константа кислотности соответствует каждой из них: 2,0·10^-1, 1,4·10^-3, 3,92·10^-2?

    4. На бумажных комбинатах для проклейки бумаги канифоль «варят» с водным раствором NаОН, полученным клеем обрабатывают бумажное волокно и затем закрепляют его на волокне с помощью раствора Аl₂(SО₄)₃. Представьте схемы реакций, происходящих при проклейке бумаги, для абиетиновой кислоты. Почему раствор клея называют мылом?

    5.Какие из жиров имеют жидкую консистенцию: триолеин, пальмитодилинолеин, трипальмитин, пальмитодистеарин. Приведите реакцию определения йодного числа для жидкого жира.    

 

Программа № 6

    1. Какие особенности в свойствах определяет наличие 2-х и более гидроксильных групп? Проиллюстрируйте ответ на примере пропанола-2 и пропандиола-1,2. 

2. Чем объясняется повышенная кислотность фенолов в сравнении со спиртами? Какое отличие от спиртов определяется кислотностью фенолов? Проиллюстрируйте схемами реакций для крезола и β-фенилэтилового спирта. 

3. Какая реакция называется реакцией этерификации? Приведите схемы реакций образования монометилового эфира малоновой кислоты, уксуснокислого эфира этиленгликоля, цетилового эфира пальмитиновой кислоты, входящей в состав спермацета. К каким гомологическим рядам относятся указанные кислоты? 

4. На примере левопимаровой кислоты поясните, какие типы реакций возможны для смоляных кислот. Наличие легко окисляемых двойных связей в смоляных кислотах снижает товарное качество канифоли. Какие пути для устранения этого недостатка вы можете предложить?

5. Какая реакция протекает при омылении жиров? Составьте ее для жира, главными кислотами которого являются пальмитиновая (30%), стеариновая (15%) и олеиновая (45%). Каким по консистенции будет этот жир? 

 

Программа № 7

1. Проиллюстрируйте внутримолекулярную дегидратацию спиртов на примере пропанола-1 и бутанола-2. Укажите условия реакции и правило, которое определяет ее направление.

2. Перечислите основные реакции фенолов. Приведите схемы реакций в ароматическое кольцо для п-крезола. 

3. Константы кислотности уксусной и хлоруксусной кислот соответственно равны 1,75·10^-5 и 1,5·10^-3. Как объяснить разницу этих величин? Приведите схемы реакций хлоруксусной кислоты с оксидом кальция, карбонатом магния. 

4. Сплавлением канифоли с карбонатами и оксидами металлов (СаО, ZnО, СоО и др.) получают резинаты смоляных кислот, которые используются в качестве связующих компонентов печатных и типографических красок. Какие кислоты наиболее характерны для живичной канифоли? Составьте для них реакции образования резинатов. 

5. Какие кислоты жиров называются незаменимыми? Для каких жиров они характерны? Выразите формулами состав таких жиров. Почему и как их перерабатывают до твердой консистенции. 

 

Программа № 8

1. Какие соединения называются сложными эфирами? Составьте схемы образования этилового эфира муравьиной кислоты, мирицилового эфира пальмитиновой кислоты, входящего в состав пчелиного воска.

2. Сравните химические свойства фенола и бензилового спирта. Как относятся эти соединения к действию реагентов: Nа, NаОН (водн.), СН₃СООН (Н₂SО₄). Приведите схемы реакций. 

3. Для масляной кислоты составьте реакции с Мg(ОН)₂, С₄Н₉ОН и назовите продукты. 

4. Для устранения окисляемости канифоли проводят процесс ее гидрирования. Составьте схемы всех реакций и объясните, почему гидрирование устраняет окисляемость? 

5. Какие соединения называются мылами? Представьте процесс получения мыла из жира, главными кислотами которого являются стеариновая, пальмитиновая и олеиновая. Каким по консистенции будет жир? Для мыла составьте формулы мицеллы. 

Программа № 9

1. Напишите реакции водного раствора КОН со следующими галогенпроизводными: 1-бромбутаном, 2-бромбутаном, 1,2-дибромбутаном. Назовите полученные продукты. Предложите реакции, позволяющие отличить их друг от друга. 

2. Охарактеризуйте отличия химических свойств спиртов и фенолов. Приведите все реакции, с помощью которых можно отличить м-крезол от бутанола-1. 

3. Напишите гомологический ряд непредельных карбоновых кислот, назовите их. Для метакриловой кислоты составьте схемы реакций образования: калиевой соли, этилового эфира. Какой реакцией можно отличить ее от уксусной кислоты?  

4. Известно, что наличие двойных связей в молекуле эмульгатора (в качестве которого используется канифоль) нарушает процесс эмульсионной полимеризации бутадиена. Поэтому эмульгатор для промышленности СК получают на основе гидрированной живичной канифоли путем омыления ее водным раствором КОН. Составьте схемы реакций получения эмульгатора.  

    5.Какие из жиров имеют растительное происхождение: олеодистеарин, стеародиолеин, линоленодиолеин, стеародипальмитин? Превратить растительный жир в маргарин.

 

Программа № 10

1. Напишите все возможные простые и сложные эфиры, которые можно получить из пропанола-1, этанола и уксусной кислоты.  

2. На примере пирокатехина приведите характерные реакции гидроксильной группы фенолов. В чем отличие этих свойств от спиртов? 

3. Напишите гомологический ряд предельных дикарбоновых кислот, назовите их. Для малоновой кислоты приведите схемы диссоциации, получения калиевой соли и монобутилового эфира.   

4. Эфиры канифоли с одноатомными спиртами используются в качестве пластификаторов полимеров и пластмасс взамен натуральных растительных масел. Составьте схемы получения бутилового эфира гидрированной живичной канифоли, считая, что канифоль состоит только из абиетиновой и левопимаровой кислот. 

5. Йодное число какого жира выше и почему: стеародиолеина или линоленодиолеина? Привести уравнения реакции иодирования линоленодиолеина.  

 

Программа № 11

1. Приведите структурные формулы соединений: а) 3-метилбутанол-1, б) бутантриол-1,2,3, в) бутанол-2. К каким гомологическим рядам они относятся? Как можно различить спирты а) и в), а) и б)? 

2. Дайте определение класса фенолов. Для вещества С₇Н₈О предложите структурные формулы фенола и спирта. Приведите химические реакции, с помощью которых можно различить эти вещества. 

3. Объясните изменение кислотности в приведенном ряду:

С₄Н₉СООН < СН₃СООН < СlСН₂СООН 

Напишите реакции валериановой кислоты со следующими реагентами: NаОН, СН₃СН₂ОН (Н⁺). 

    4. Возможны ли эти реакции для левопимаровой кислоты? Составьте схемы реакций, назовите вещества. Какие из реакций используются при получении товарных продуктов из канифоли? 

    5. Какие свойства жиров характеризует йодное число? Его определяют, выдерживая навеску жира с избытком раствора йода. Какая реакция жиров имеет место в этом анализе? Составьте ее для оливкового масла, главными кислотами которого являются олеиновая (84%) и пальмитиновая (10%).

   

Программа № 12

    1. Напишите реакции пропанола-1 и пропандиола-1,2 со следующими реагентами: Na, Cu(OH)₂, СН₃СН₂СООН (Н⁺). Какая из этих реакций позволяет отличить указанные спирты и почему? 

    2. На примере гидрохинона приведите типичные реакции фенолов. 

    3. Объясните, почему карбоновые кислоты подвергаются диссоциации? Какая из кислот сильнее и почему: уксусная и триметилуксусная; α-хлормасляная и β-хлормасляная. 

    4. Какие производные карбоновых кислот называются сложными эфирами? Составьте схемы образования сложных эфиров:

- бутилацетата – растворителя лаков и красок;

- пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (С₃₀Н₆₁ОН) - компонента пчелиного воска;

- глицеринового эфира гидрированной живичной канифоли – компонента водостойких лаков и красок. 

5. Привести реакции пальмитостеароолеина и линолеодиолеина с бромной водой. Указать консистенцию исходных жиров.

Программа № 13

1. Охарактеризуйте особенности многоатомных спиртов. Проиллюстрируйте ответ на примере бутанола-2 и бутантриола-1,2,3. 

2. Сравните химические свойства фенола и изопропилового спирта, покажите реакциями отличие в их свойствах по гидроксильной группе.  

3. Приведите формулы метакриловой, олеиновой, масляной, малоновой кислот. К каким гомологическим рядам они относятся? Приведите реакции, отличающие олеиновую и малоновую кислоты от масляной. 

4. Какой состав имеет живица? Чем объясняется нестабильность ее товарных свойств и качества? Для абиетиновой кислоты приведите схемы реакций с бромом и окисления 

5. Какие из жиров имеют животное происхождение: олеодистеарин, стеародиолеин, стеародипальмитин, триолеин? Привести реакцию омыления олеодистеарина.

Программа № 14

1. Проиллюстрируйте реакции меж- и внутримолекулярной дегидратации, этерификации на примере бутанола-2.

2. Дайте общую характеристику химических свойств фенолов на примере о-крезола.  

3. Приведите формулы уксусной, пропионовой и щавелевой кислот. К каким гомологическим рядам они относятся? Выберите для них значения констант кислотности: 5,9·10^-2, 1,34·10^-5, 1,76·10^-5 и объясните свой выбор. Для самой сильной кислоты составьте схемы диссоциации и реакции с С₂Н₅ОН. 

4. Одним из товарных продуктов лесохимии является канифольное мыло. Выразите формулами и схемами реакций процессы, происходящие с левопимаровой кислотой при получении одного из видов мыла.

живичная канифоль → гидрированная живичная канифоль → калиевое мыло гидрированной живичной канифоли

    5. Расположить жиры в порядке возрастания непредельности: стеаропальмитоолеин, стеародилинолеин, стеаропальмитолинолеин, трипальмитин. Привести реакции доказательства непредельности жира.

 

                       20. Программа коллоквиума