2020-10-10
101
Цепь сопряжения может включать большое число двойных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация p -электронов и тем устойчивее молекула.
Способы получения. Важное промышленное значение имеет бутадиен-1,3, или дивинил, так как он является сырьем для производства синтетического каучука. Бутадиен-1,3 получают из бутановой фракции крекинг-процесса нефти. При температуре 600 °С происходит ступенчатое дегидрирование бутана над катализатором (Сr2О3, Al2О3) с образованием бутадиена-1,3:
Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. С. В. Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола с катализаторами на основе ZnO и Аl2О3:
Другим важным представителем алкадиенов является 2-метилбутадиен-1,3, или изопрен, представляющий собой легкокипящую жидкость. Изопрен впервые был получен из натурального каучука сухой перегонкой (нагреванием без доступа воздуха). В настоящее время в промышленности изопрен получают в основном из легких фракций углеводородов, образующихся при крекинг-переработке нефти, например дегидрирования 2-метилбутана на оксидных катализаторах:
|
|
|
Химические свойства.
1. Для алкадиенов характерны реакции электрофилъного присоединения АE. Однако в химическом поведении алкадиенов-1,3 есть особенности, связанные с наличием в их молекуле сопряжения. Так, в реакциях присоединения могут быть получены два продукта. Один из них получается за счет присоединения по любой двойной связи (1,2-присоединение). В этом случае алкадиен ведет себе подобно алкену. Другой продукт получается в результате 1,4-присоединения. В этом случае молекула алкадиена ведет себя как единая сопряженная система, и присоединение к ней идет как бы по ее “концам”. В получающемся продукте между атомами С-2 — С-3 содержится двойная связь.
Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий.
2. Полимеризация.
