2014-02-05
3010
Способы получения
1. Гидратация алкенов
2. Гидролиз галогенопроизводных
3. Получение 1,2-диолов из эпоксидов
4. Промышленный способ получения глицерина
(Впервые глицерин был получен гидролизом жиров – К.Шееле, 1779 г.)
1. Кислотные свойства.
Спирты – слабые кислоты.
а) кислотность одноатомных спиртов
б) кислотность 1,2-диолов
Две соседние ОН-группы усиливают кислотность друг друга:
2. Основные свойства.
Спирты – слабые основания.
2. Нуклеофильные свойства.
Спирты – слабые нуклеофилы, но алкоголят-анионы – сильные.
а) О-алкилирование (реакция Вильямсона): замещение водорода в ОН на алкильный радикал
Удобный способ получения простых эфиров с различными и сложными алкилами.
б) О-ацилирование: замещение водорода в ОН на остаток кислоты, продукты реакции – сложные эфиры
Реакции с карбоновыми кислотами и их производными
Реакции с минеральными кислотами
3. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы.
ОН – трудно уходящая группа. Её уход значительно облегчается превращением в оксоний-катион:
Чем сильнее HHal, тем легче идет реакция: HCl < HBr < HI
Скорость реакции увеличивается в ряду:
Alk = первичный < вторичный < третичный < аллил
4. Реакции элиминирования с участием β-СН-кислотного центра (дегидратация)
При действии минеральных кислот или кислот Льюиса спирты отщепляют воду, превращаясь в алкены:
Легкость дегидратации:
первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты
В сложных спиртах реакция идет по правилу Зайцева.
5. Мягкое окисление (дегидрирование).
Отдельные представители спиртов – см. учебник
