Поскольку неэлементарные реакции могут состоять из различных элементарных стадий, то при их классификации учитывают их фактический результат (присоединение Ad, замещение S, элиминирование Е), природу атакующего реагента (нуклеофильные N, электрофильные E или радикальные R) и молекулярность лимитирующей (скорость-определяющей стадии) – моно- (1) или бимолекулярные (2) реакции.
Примеры:
Мономолекулярное нуклеофильное замещение – SN1.
Бимолекулярное нуклеофильное замещение – SN2 (это элементарная реакция).
Бимолекулярное электрофильное присоединение – AdE2.
Мономолекулярное элиминирование – E1.
Бимолекулярное элиминирование – E2.
SN1-реакция протекает следующим образом:
1) Галогеналкан диссоциирует на катион и галогенид-анион:
2) Карбокатион вступает в реакцию с каким-либо нуклеофилом:
Если R= t -Bu, X=Br, то эта реакция щелочного гидролиза трет -бутилбромида.
Первая элементарная стадия обратимая. Прямая реакция – это гетеролитическая диссоциация, самая медленная (скорость-определяющая) стадия. Обратная реакция, соответственно, гетеролитическая ассоциация. Вторая элементарная стадия – также гетеролитическая ассоциация.
|
|
E1-реакция протекает через следующие элементарные стадии:
1) Расщепление галогеналкана с образованием карбокатиона и галогенид-аниона (гетеролитическая диссоциация):
2) Карбокатион распадается с выбросом протона и образованием олефина – гетеролитическое расщепление (элиминирование):