На спектр механизмов. Влияние атакующего основания

Влияние атакующего основания

Чем сильнее добавленное основание, тем больше скорость процесса.

Типичные основания для реакций Е2:

H₂O, NR₃, ˉOH, ˉOAc, ˉOR, ˉOAr, NH₂ˉ, CO₃^2-, LiAlH₄, Iˉ, CNˉ.

Для препаративных целей пригодны только:

ˉOH/H₂O, ˉOR/ROH, NH₂ˉ/NH₃ (т. е. основание в растворителе, являющемся сопряженной кислотой основания).

2) На тип реакции (элиминирование/замещение E/S)

а) При высокой концентрации сильного основания в неионизирующихся растворителях (основание десольватировано) более предпочтительны бимолекулярные механизмы, причем Е2 преобладает над S_N2.

б) При низкой концентрации основания (или в его отсутствии) в ионизирующихся растворителях преобладают мономолекулярные механизмы, при этом S_N1 превалирует над E1.

в) Использование сильных нуклеофилов, но слабых оснований (например, Iˉ) благоприятствует замещению.

г) Чем меньше основание ассоциировано в ионные пары, т. е. чем оно «свободнее», тем больше замещение S преобладает над элиминированием E.