КК может присоединяться к двойной связи, при этом положительный заряд возникает в новом положении:
(1) Катионная полимеризация олефинов (см. также лекцию 12):
(2) Алкилирование по Фриделю-Крафтсу:
КК может быть генерирован различными способами:
Образовавшийся катион атакует ароматическую молекулу по механизму SEAr:
По результату это алкилирование, по механизму – ароматическое электрофильное замещение SEAr.
(3) Кислотно-катализируемое присоединение алканов и алкенов по кратным связям углерод-углерод (процесс Фриделя – Крафтса с карбокатионным механизмом):
а) Алкан + алкен:
Побочно может протекать катионная полимеризация (см. также лекцию 12).
б) Алкен + алкен:
Образующиеся в результате перегруппировки или присоединения карбокатионы могут реагировать далее по пути 1 или 2 и таким образом стабилизироваться.