Ацилирование

Используют ангидриды к-т в присутств.к-т Льюиса (ZnCl₂, SnCl₄)

+ (Cu₃CO)₂O SnCl₄ -COCH₃ + CH₃COOH

X S

Тиофен можно ацилир.хлорангидр.в присут. AlCl₃

** Восстановление

CH₂ CH₂

+2H₂ t^o_, 140-150 атм. Н₂С- CH₂

Кат(М)

O O тетрагидрофуран

Фуран

H₂C CH₂

+ 2H₂ t^o, 2-4 атм.Pd H₂C CH₂

S S тетрагидротиофен

Тиофен

N

H

пирролин

[H] CH₂ CH₂

(Zn+CH₃COOH) +H₂, Pd/Pt H₂C CH₂

N N

H H

** Окисление

Пиррол и фуран очень чувств.к действ.окис-ей.

Окисл-ся даже O₂ (возд), при этом происходит разрыв кольца.

В присут.катал.об-ся

+ O₂ V₂O₅, t^o O= = O

O O малеиновый ангидрид

+ O₂ V₂O₅ O= = O

O N

H малеинимид