Хинолин

5 4(γ)

6 3(B)

7 2(α)

8 N1

Синтез по Скраупу

NH₂

+ CH₂ CH₂ CH₂ C₂H₅NO₂, t^o

OH OH OH H₂SO₄ хинолин

1) дегидрат.глицерина с обр.акрилового альдегида

CH₂CH CH₂ H₂SO₄ CH₂=CH-C=O

OH OH OH -H₂O H

2) O=C-H CH

+ CH ^б+₂ = СР-С=O H CH₂ -H₂O OH

H N-CH₂ OH₂

..NH₂ N

H

C₆H₅NO₂

C₆H₅NH₂

N

Хим.св-ва:

**основные

Реак.те же, что и у пиридина (с H₂O и H⁺) по атому N.

** SE

Протекают преимущ.в полож.5 и 8 – бензольного кольца.

NO₂

+ HNO_3(k) H₂SO_4(k) +

-H₂O

N NO₂ N N

** SN

Аминир.и гауроксил.идут в α-полож.бензольного кольца.

+ 1) NaNH₂

2) H₂O NH₂

N N

** восстановление

легко гидрируется

H₂/Ni, t ^o 1.2.3.4-тетрагидрохенолин

N

H

N

H₂/Ni, t ^o, P

Декагидрохинолин

N

H

** окисление

+ CH₃COOH

N-оксидхинолин

N N

O

KMnO₄, t^o HOOC

N HOOC хинолиновая к-та. (2,3-пиридинкарб.к-та)

N