double arrow

Фуразолидон фуросемид (сульфаниламидный препарат)

2

Семикарбазон 5-нитрофурфурола фурадонин

Производные фурана.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Карбоновые кислоты

Карбонильные соединения

3.

Амино- и гидроксипроизводные

Галогензамещенные

ПРОИЗВОДНЫЕ

VII.

А)

VI.

V.

IV.

9.

8.

7.

7.

6.

5.

4.

3.

1.

III.

II.

3.

2.

1.

Применение солей в синтезах

2.

1.

I. Кислотность

пирролид калия ионная связь пирролид натрия

N-пирролмагнийиодид ковалентная связь N-литийпиррол

Слабые кислоты рКа = 39.5 рКа = 35.6 рКа = 33.0

Трифенилметанид натрия α-фурил натрия

α-тиениллитий

1. Для наименее ароматичных фурана и пиррола

При действии сильных кислот и протонировании вследствие низкой ароматичности ФУРАН и ПИРРОЛ как диеновые соединениявступают в реакции АЕ с разрушением цикла и ароматической системы, полимеризуются.




2. У самого ароматичного тиофена

ФУРАН > ПИРРОЛ >> ТИОФЕН

Реакционная способность

- ПИРРОЛ, ФУРАН, ТИОФЕН –

Скорость реакций SEаром. изменяется в ряду

ПИРРОЛ > ФУРАН > ТИОФЕН > БЕНЗОЛ

Направление реакции SEаром.

для незамещенных гетероциклов

-для замещенных гетероциклов

Механизм реакции

а)

б)

а)

2,5 –динитро- 2,4 –динитро-

б)

β-анион β-нитропиррол

в)

2.

а)

б)

.

Скорость реакции >> в 108 раз, чем у бензола, мягкие галогенирующие реагенты.

Хлорирование, бромирование, иодирование. Легко образуются полипроизводные.

Реакция может идти и по SE и по SR.

а)

б)

Для введения алкильных групп используют методы получения из металлорганических соединений, хлорметилирование, восстановление по Кижнеру карбонильных соединений.

а)

б)

Ртутьорганические соединения имеют четкие температуры плавления, используются для идентификации соединений и в синтетических целях:

(получение моногалогенпроизводных, ацил-, алкилпроизводных, блокировка положения с последующим удалением).

а)

Порфириноген – копланарнорасположенные циклы, соединенные метиленовой группой.

Порфины – циклическая копланарная, ароматическая сопряженная система, циклы соединены метиновой группой. Включает циклы 1- пиррольный, 2 – пирролидиновый, 3- изопиррольный. N = 26, n=6.

б)

Амино-иминная таутомерия

ФУРАН < ПИРРОЛ < ТИОФЕН

а)

2- тиофенкарбоновая кислота

б) Пиррол

в)

ФУРАН >ПИРРОЛ >ТИОФЕН



а)

б)

1.

2..

б)

Пирролидин

Стабильные, не подлежащие самоокислению, полимеризации соединения. Свойства аналогичны свойствам ароматических карбонильных соединений – окисление, восстановление, нуклеофильное присоединение, конденсации.

.

а)

б)

Сильными бактерицидными свойствами обладают производные 5-нитрофурфурола и другие представители:

(фурацилин)

Ранитидин (лечение язвы желудка)

Ароматическая система фурана широко распространена во вторичных метаболитах растений, особенно в терпеноидах. Синтетические аналоги используются в пищевой промышленности.



2




Сейчас читают про: