УЭ – 1. Тема: Состав, номенклатура, строение, изомерия и физические свойства непредельных углеводородов

2014-02-24

535

Поделись с друзьями: 

123

Непредельные углеводороды (ненасыщенные).

	Алк ен ы (этиленовые)	Алк ин ы(ацетиленовые)	Алка диен ы(диеновые)
1.Опредиление а) представители б) углеводородные радикалы	n≥1 г n=2 о этен,этилен м о n=3 л пропен, пропилен о г n=4 и бутен-1 и т.д. винил (этенил) аллил(пропенил)	n≥2 Г n=2 О этин, ацетилен М О n=3 Л пропин, метилацетилен О Г n=4 И бутин этинил	n≥3 г n=3 , о пропадиен(аллен) м о n=4 , л бутадиен-1,3; дивинил о г n=5 , и пентадиен-1,3
2.Номенклатура: а) нумерация цепи с того края, к которому ближе: б) в названии предельного углеводорода окончание - ан заменить на: в)цифрой указать положение двойной связи после названия главной цепи.	С=С связь -ен (илен) 4-метилпентен-2	СС связь -ин 5-метилгексин-2	двойные связи -диен 2-этилбутадиен-1,3 ! В качестве главной выбирают цепь,включающую двойные связи, даже если она не самая длинная.
3. Строение	гибридизация атомов углерода - sp² s+2p→3sp³ гибридные, дают σ-связи В пространстве угол = 120° Негибридные облака дают π – связь: Пространственное строение – плоскостнотрегональное. l (C=C) = 0,134 нм Е(С=С) = 620 кДж/моль Отсутствует свободное вращение атомов вокруг двойной связи. Симметричные молекулы дают цис- и транс- изомеры: CHCl=CHCl цис- изомер транс - изомер cis (лат) по trans - через эту сторону	гибридизация – sp s + p→ 2sp гибридные, дают σ- связи. пространствен- ное строение -линейное. угол связи = 180° l (C≡C) = 0,120 нм E(C≡C) = 810 кДж/моль Негибридные облака дают 2π-связи.	гибридизация - sp² (см. алкены) кумулированные связи (неустойчивы) изолированные связи (свойства алекенов в 2 стадии) сопряженные связи Реакции присоединения идут чаще в положении 1,4, по концам молекулы. 1 2 3 4
4.Изомерия	I. Изомерия углеродного скелета
	С > 4 например: С4H8	C > 5 например: C5H8	С > 5 например: С5Н8 2-метилбутадиен-1,3, изопрен
II. Изомерия положения кратных связей
III Межклассовая изомерия
С циклоалканами СnН2n IV. Пространственная Условия составления цис- и транс- изомеров: 1.наличие двойной связи 2.наличие разных атомов или групп атомов у атома углерода при двойной связи.	СnH2n-2 Межклассовые изомеры С4Н6
5. Физические свойства	.С2-С4 –газы, Ц С5-С17 – жидкости С18 – и выше твердые вещества, не растворимы в воде, но хорошо в органических растворителях	С2-С4 – газы; С2Н2 , Ц, В, З, технический с неприятным запахом. С5-С17 - жидкости С18 – твердые вещества Т кипения алкинов>Т кипения алкенов	1,3- бутадиен (дивинил) – газ 2-метилбутадиен – 1,3 (изопрен)- летучая жидкость.

123