2014-02-12
650
Наиболее типичны для алкенов реакции присоединения (А) по схеме:
π-Связь легко поляризуется. Её атакуют электрофилы и радикалы (нуклеофилы - редко).
1. Реакции электрофильного присоединения (АЕ).
а) Наиболее часто используются реакции присоединения воды и галогеноводородов. В первом случае продуктами реакции являются спирты, во втором – галогенопроизводные.
Реакция проходит в сильно кислой среде, ион Н+ является атакующим электрофилом.
Механизм реакции:
Правило Марковникова:
При присоединении воды или галогеноводорода к алкенам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.
Правило Марковникова соблюдается для углеводородов и для тех производных, которые имеют у двойной связи электронодонорный заместитель. Например:
Для соединений, имеющих у двойной связи электроноакцепторный заместитель, реакция идет против правила Марковникова.
Например:
б) присоединение серной кислоты
в) присоединение галогенов.
Реакция с фтором из-за слишком большой его активности проходит с разрывом С-С-связей и разрушением цепи. Лучше всего присоединяются хлор и бром. Реакция с иодом идет медленно и равновесно.
|
|
|
г) присоединение хлорноватистой кислоты.
Сравнительная реакционная способность алкенов в реакциях АЕ:
2. Реакции радикального присоединения (АR).
3. Реакции аллильного замещения
4. Окисление
а) эпоксидирование
б) гидроксилирование (реакция Вагнера)
в) озонолиз
г) жесткое окисление
5. Восстановление
Отдельные представители алкенов – см. учебник.
