Строение гидроксильной группы фенола

Химические свойства фенолов

Способы получения фенолов

А) Выделение из каменноугольной смолы. Замещение галогена на гидроксил.

Б) Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха

Химические свойства фенола обясняются взаимным влиянием гидроксогруппы и бензольного ядра, т.е. его хранением.

Фенольная гидроксильная группа за счет р,p -сопряжения с кольцом является электродонором, поэтому вектор диполя в феноле направлен в сторону бензольного кольца, в то время как в спиртах – в сторону гидроксильной группы. Сопряжение группы ОН с ароматическим кольцом обусловливает дефицит электронной плотности на атоме кислорода, в результате чего протон гидроксильной группы фенолов становится более подвижным, чем в спиртах, а значит кислотные свойства увеличиваются.

А) Реакция со щелочными металлами и щелочами