Пример 28.1. Написать уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.
Решение. Бромированием метана можно получить бромметан:
CH4 + Br2 → CH3Br + HBr.
При нагревании бромметана с натрием образуется этан:
2CH3Br + 2Na → C2H6 + 2NaBr.
При взаимодействии этана с бромом образуется бромэтан:
C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr.
Бутан получается из бромэтана по реакции Вюрца:
2C2H5Br + 2Na → C4H10 + 2NaBr.
Пример 28.2. При сжигании газообразного углеводорода объемом 2,24 л было получено оксида углерода (IV) массой 13,2 г и воды массой 7,2 г. Плотность газа по воздуху составляет 1,52 (условия нормальные). Определить молекулярную формулу газа.
Решение. Молярная масса газа равна:
М (возд.) = 29 г/моль; D возд.(газа) = 1,52;
М (газа) = 29 г/моль ∙ 1,52 = 44 г/моль.
Масса углерода и водорода в 2,24 л углеводорода составляет:
12 г углерода образует 44 г СО2
х г углерода образует 13,2 г СО2 х = = 3,6 г С;
2 г водорода образует 18 г Н2О
y г водорода образует 7,2 г Н2О у = 0,8 г Н.
Масса углерода и водорода в сожженном газе составляет
|
|
3,6 + 0,8 = 4,4 г.
Рассчитаем массу 2,24 л углеводорода:
44 г углеводорода занимает объем 22,4 л
х г углеводорода занимает объем 2,24 л х = 4,4 г.
Итак, газ состоит только из углерода и водорода. Следовательно,
С:Н = = 1:2,66,
откуда простейшая формула СН2,66 (М = 14,66). Отношение истинного соединения к массе простейшего соединения составляет . Значит, простейшую формулу надо увеличить в 3 раза, откуда истинная формула газа С3Н8.
Пример 28.3. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этиловый спирт → Х → Y → Z → бутен-1
Указать условия протекания реакций.
Решение. При нагревании этилового спирта до 180–200 °С с концентрированной серной кислотой должен образоваться продукт, реагирующий с бромоводородом. Это этилен (вещество Х). Уравнение реакции
С2Н5ОН С2Н4 + Н2О.
В результате присоединения бромоводорода к этилену образуется бромэтан (вещество Y):
С2Н4 + НBr → C2H5Br.
При нагревании бромэтана в присутствии натрия образуется бутан (Z)
C2H5Br + 2Na → C4H10 + 2NaBr.
Дегидрирование бутана в присутствии катализатора, например никеля – один из способов получения алкенов, в частности бутена-1.
CH3−CH2−CH2−CH3 CH2=CH−CH2−CH3 + Н2
Пример 28.4. Написать уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:
циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота.
Указать условия протекания реакций.
Решение. Циклогексан превращается в бензол при пропускании его паров над нагретым платиновым катализатором:
С6Н12 С6Н6 + 3Н2.
Ввести алкильную группу в бензольное кольцо можно действием галогеналкила в присутствии хлорида алюминия:
|
|
C6H6 + CH3Cl C6H5−CH3 + HCl.
При действии раствора перманганата калия на толуол образуется бензойная кислота:
C6H5−CH3 + 3[O] C6H5−COOH + H2O.