2015-02-27
2564
5. Дайте ботаническую характеристику растений - источников дигитоксина.
• Назовите латинские названия сырья, производящих растений и семейства. Укажите сырьевую базу.
• Какие вещества содержатся в исходном растительном сырье? Какими качественными реакциями можно доказать присутствие в сырье сердечных гликозидов? Приведите условия проведения реакций.
Ответ:
Наперстянка пурпуровая двух- и многолетнее травянистое растение, образующее в первом году розетку прикорневых, продолговатых, продолговатояйцевидных или овальных листьев длиной до 30 и шириной до 15 см. На втором году жизни выбрасывает один или несколько прямостоячих стеблей. Стеблевые нижние листья 12–20 см длины, яйцевидные, длинночерешковые, средние короткочерешковые, верхние сидячие яйцевидные или яйцевидноланцетные. Цветки красивые, пурпурные, крупные, собранные на верхушке стеблей в однобокую кисть. Цветет в июне – июле.
Наперстянка крупноцветковая – многолетнее травянистее растение 40-120 см высотой. Отличается от н. пурпуровой ланцетными или продолговатоланцетными, голыми, зелеными с обеих сторон листьями с неравомелеопильчатым краем, а также светло-желтыми цветками. Цветет в июне-июле, плоды созревают в июле – августе.
|
|
|
Листья наперстянки - Folia Digitalis сырье наперстянки пурпуровой – Digitalis purpurea, семейства норичниковых – Scrophulariaceae. Для получения дигитоксина можно использовать также наперстянку крупноцветковую - Digitalis grandiflora.
Наперстянка пурпуровая естественно произрастает в лесах Западной, Центральной и Северной Европы. Для промышленных целей наперстянку пурпуровую культивируют преимущественно на юге Европейской части России.
Наперстянка крупноцветковая произрастает в горох на среднем и Южном Урале, в Карпатах, на Северном Кавказе. В настоящее время сырье дикорастущих растений наперстянки крупноцветковой практически не заготавливается, включена в региональные Красные книги.
Листья, стебли и цветки наперстянки пурпуровой содержат сердечные гликозиды типа карденолидов: пурпуреагликоззиды А, имеющие в качестве углеводного компонента 3 молекулы дигитоксозы, одну молекулу глюкозы; агликон пурпуреагликозида А – дигитоксигенин, В – гитоксигенин. Кроме того содержится гиталоксигенин, гиталотоксин, дигитоксин, гитоксин. Имеются стероидные сапонины и флавоноиды.
Листья н. крупноцветковой содержат кардиотонические гликозиды – дигиланиды А, В, С. Кроме того, листья содержат стероидные сапонины и флавоноиды.
Для обнаружения сердечных гликозидов в растительных экстрактах часто используют цветные реакции, которые разделяются на три группы: на стероидное ядро, на лактонное кольцо, на углеводную часть молекулы.
|
|
|
На стероидное ядро
· Реакция Либермана–Бурхарда приводит к образованию сине-зеленого окрашивания при добавлении смеси уксусного ангидрида и кислоты серной (50 частей уксусного ангидрида и 1 часть кислоты серной концентрированной).
· С реактивом Чугаева (хлорид цинка и ацетилхлорид в кислоте уксусной) образуется розовое окрашивание с максимумом поглощения при λ= 562 нм.
· Карденолиды, которые содержат диеновую группу или способны ее образовывать под действием кислоты трихлоруксусной, дают положительную реакцию Розенгейма. При этом (А, = 562 нм) возникает розовая окраска, которая переходит в лиловую или синюю.
· На пятичленное ненасыщенное лактонное кольцо. Проводят реакции с ароматическими нитропроизводными в щелочной среде:
· реакцию Кедде с кислотой 3,5-динитробензойной (фиолетово-красная окраска) – специфическую на у-лактонное кольцо карденолидов;
· реакцию Легаля с натрия нитропруссидом (красная окраска);
· реакцию Раймонда с м – динитробензолом в бензоле (фиолетовая окраска);
· реакцию Балье с кислотой пикриновой.
На дезоксисахара
· Реакция Келлера–Килиани со смесью двух реактивов: кислоты уксусной ледяной, содержащей следы железа (III) сульфата, и кислоты серной концентрированной со следами железа (III) хлорида (васильково-синяя окраска).
