Опыт 3. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия

Реактивы и оборудование: ацетон; гидросульфит натрия, насыщенный раствор, соляная кислота, 2 н. раствор; микроскоп; предметное стекло; запаянный капилляр.

На предметное стекло наносят 2 капли насыщенного раствора бисульфита натрия, добавляют 1 каплю ацетона и размешивают концом запаянного капилляра. Вскоре начинает выпадать кристаллический осадок гидросульфитного соединения ацетона. Предметное стекло переносят под микроскоп и рассматривают кристаллы. Кристаллы гидросульфитного соединения ацетона представляют собой неправильной формы четырехугольные таблички (рис. 2)

Рисунок 2 – Кристаллы гидросульфитного соединения ацетона

Добавляют к осадку каплю раствора соляной кислоты — осадок гидросульфитного соединения ацетона растворяется:

Реакцию широко используют для отделения карбонильных соединений от веществ, с которыми гидросульфит натрия не вступает в реакцию. Продукты присоединения гидросульфита натрия при обработке слабой щелочью или разбавленной кислотой (НСl, H₂SO₄) разлагаются, образуя исходные карбонильные соединения.

Карбонильные соединения относятся к числу весьма реакционноспособных органических веществ. Их химические свойства связаны с особенностями электронного строения карбонильной группы. Связь между атомом углерода и атомом кислорода вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π-связи к кислороду: . Сильная поляризация связи С=О в карбонильных соединениях ведет к тому, что на кислороде сосредотачивается отрицательный заряд, а на карбонильном углероде — положительный. Полярность карбонильной группы определяет и ее реакции. Большинство реакций карбонильных соединений — это реакции, в которых положительно заряженный карбонильный углерод — электрофильный центр молекулы — взаимодействует с нуклеофильными реагентами. Реакция присоединения бисульфита натрия к карбонильной группе относится к реакциям, проходящим по механизму нуклеофильного присоединения.