2015-03-27
1015
Различают два вида циклических сопряженных систем:
А) карбоциклические
Б) гетероциклические
Карбоциклические – скелет молекулы образован только атомами углерода, возникает π - π - сопряжение.
Гетероциклические - скелет молекулы образован атомами углерода и гетероатомами(азот, кислород, сера), возникают два вида взаимодействия:: π, π и π, р- сопряжение.
Примером карбоциклического соединения с замкнутой сопряженной системой связей может служить циклооктатетраен-1,3,5,7 (предлагаем самим написать структурную формулу)
Особое место среди циклических сопряженных соединений занимают так называемые ароматические.
В 1825 г М. Фарадей выделил из охлажденного природного газа пахучее вещество состава
С 6Н 6. В 1833 г. Э. Мичерлих синтезировал бензол в результате реакции декарбоксилирования при сплавлении бензоата натрия с твердым гидроксидом натрия. В 1865г. английский химик Кекуле предложил его структурную формулу. Эту структурную формулу бензола мы используем в настоящее время: шестичленный цикл с тремя чередующимися двойными связями.
|
|
|
При изучении химических свойств бензола были обнаружены особенности, которые не могла объяснить формула Кекуле. По мнению Кеккуле – бензол - ненасыщенная циклическая система, содержит три чередующиеся двойные связи.
Особые химические свойства бензола:
Устойчивость к действию окислителя перманганата калия в растворе.
Устойчивость, несмотря на высокую степень ненасыщенности, к действию раствора брома (в воде или тетрахлорметане), что означало неспособность к реакциям присоединения в условиях, типичных для алкенов и полиенов.
Способность к реакциям замещения в растворе по ионному(катионному,
Электрофильному) механизму
Этот набор химических свойств стали называть ароматическими свойствами, а вещества, обладающими этими свойствами- ароматическими.
Название возникло благодаря запаху бензальдегида, эфиров бензойной кислоты. которые содержатся в пахучих маслах и бальзамах. (на самом деле, запах бензола не столь приятный, «ароматичный»)
