Пиридиновый – обладает основными свойствами, пиррольный – не обладает, т.к. вкладывает свою пару электронов в образование ароматической системы

Для примера можно привести соединение имидазол, который содержит оба вида атомов азота.

пиридиновый атом азота

пиррольный атом азота

имидазол

Ароматические свойства пятичленных гетероциклических соединений выражены достаточно в сравнении с бензолом: у тиофена реакции ионного замещения проходят легче, при более низкой температуре. Возможно такое объяснение этому явлению: ароматический секстет распределен между пятью атомами цикла, на каждом атоме электронная плотность выше по сравнению с бензолом (6\5 и 6\6 соответственно).

Пиррол, фуран, тиофен относятся к «π -избыточным циклам».

Ароматические свойства пятичленных гетероциклических соединений зависят от величины электроотрицательности гетероатома.

Чем больше величина электроотрицательности, тем труднее гетероатом отдает свою неподеленную пару электронов в общую систему.

Известно, что электроотрицательность изменяется в ряду О > N > S и ароматические свойства убывают в ряду:

тиофен > пиррол > фуран