Кето-енольная таутомерия

Понятие кето-енольная таутомерия подразумевает, что химическое соединение может существовать в нескольких формах: кетоновой и енольных, находящихся в динамическом равновесии.

кето-форма енольная форма

| б+ |

— С <— С — — С = С —

| | | |

б- О Н б+ O H

С Н-кислотный возникает тип сопряжения π, р

центр

Образование енольной формы связано с перемещением атома водорода из соседнего СН-кислотного центра к более электроотрицательному атому кислорода.

(термин «енол» означает, что гидроксильная группа находится у атома углерода в sp² –гибридном состоянии. Вспомните название – фенол)

Соединение в енольной форме относится к НО- кислотам в соответствии с теорией Бренстеда-Лоури.

В енольной форме всегда возникает сопряженная система по типу π, р.