Расчёт дескрипторов молекулярной структуры

В настоящее время современная технология ставит своей задачей разработку методов надёжного предсказания физико – химических свойств (в том числе и биологической активности) различных классов химических соединений. Для реализации задачи «структура-свойства», являющейся на сегодняшний день многопрофильной задачей, имеются различные подходы – топологический, факторный, регрессионный, статистический и др. Хорошие перспективы при решении данной задачи имеют методы квантовой химии, с помощью которых можно проводить расчёты электронной структуры и геометрии самых разнообразных химических систем, вплоть до моделирования эффектов среды. Для того чтобы найти соотношение между заданным набором физико – химических свойств органических соединений и их структурой, последние представляют в численном виде. Численные характеристики, отражающие структурные особенности молекулы, получили название дескрипторов молекулярной структуры. В общем случае, все дескрипторы принято условно делить на две группы: индексы электронной структуры и энергетические индексы. Первые позволяют судить о распределении электронной плотности в молекуле, характере -электронного связывания, полярности молекулы, количестве и пространственном расположении электрофильных и нуклеофильных центров, неспаренных электронов в радикалах. Последние, в свою очередь, позволяют составить представление относительно энергии химической связи, устойчивости - электронной системы и конформации в целом, характере электронных спектров, величинах энергий ионизации и сродства к электрону. Расчёт этих параметров позволяет не только обдуманно подходить к вопросам прогнозирования свойств и реакционной способности молекул, но и позволяет перейти непосредственно к моделированию новых соединений с заранее заданными свойствами. Строение молекулы может быть описано с разной степенью детализации. Так, брутто – формула показывает, сколько и какие атомы содержатся в молекуле. Структурная формула учитывает лишь типы атомов и характер их связывания, игнорируя при этом геометрические характеристики, являясь малоинформативными. В рамках же метода ЛКАО – МО, можно получить дополнительную информацию относительно электронных плотностей на атомах, порядках связей, индексах свободных валентностей. Их значения принято изображать на молекулярном графе. Такое наглядное представление результатов расчёта называют молекулярной диаграммой. По сравнению с обычной структурной формулой, молекулярная диаграмма передаёт значительно больше информации о свойствах молекулы, её реакционной способности, характере -электронного связывания.