Билет № 24 1. Химические свойства одноатомных спиртов

1. Химические свойства одноатомных спиртов. Получение спиртов.

2. Классификация органических соединений.

3. Задача № 24. Уксусная кислота была единственной, которую знали древние греки. Отсюда и ее название: "оксос" - кислое, кислый вкус. Уксусная кислота - слабая (диссоциирует в водном растворе только частично). Тем не менее, поскольку кислотная среда подавляет жизнедеятельность микроорганизмов, уксусную кислоту используют при консервировании пищевых продуктов, например, в составе маринадов. Установлено, что в 0,01 M растворе уксусной кислоты степень протолиза a составляет 4,2%. Рассчитайте рН этого раствора.

1. Химические свойства одноатомных спиртов.

СnН2n+1ОН

Молекулы спиртов включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп.

Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами:

2С₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

^{этанол этилат натрия}

В воде этилат натрия подвергается гидролизу:

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами:

CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O

^{метанол хлорметан}

Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Внутримолекулярная дегидратация.

С₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

^этилен

В присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная H₂SO₄) и при температуре больше 140⁰ от молекул спиртов отщепляется вода и образуются непредельные углеводороды.

Межмолекулярная дегидратация.

CH₃ – OH + HO – CH₃ → CH₃ – O – CH₃ + H₂O

^{диметиловый эфир}

При температуре ниже 140⁰, избытке спирта и в присутствии концентрированной H₂SO₄ вода отщепляется от двух молекул спирта и образуются простые эфиры.

Реакция этерификация: O

CH₃COOH + HO – C₂H₅ → CH₃ – C – O – C₂H₅ + H₂O

^{уксусноэтиловый эфир}

Взаимодействие спиртов с органическими кислотами, при нагревании и в присутствии концентрированной H₂SO₄, приводит к образованию сложных эфиров.

Дегидрирование спиртов: первичные спирты превращаются в альдегиды,а вторичные – в кетоны. O

CH₃ – CH₂ – OH → CH₃ – C – H + H₂

^{первичный спирт}^{уксусный альдегид}

CH₃ – CH – CH₃ → CH₃ – C – CH₃

| ||

вторичный спирт OH O диметил кетон (ацетон)

Окисление спиртов:

C₂H₅OH + CuO → CH₃ – C – H + Cu + H₂O

O уксусный альдегид

Если опустить накаленную медную проволку, покрытую черным налетом оксида меди (2) в этиловый спирт, то проволка станет блестящей и появится специфический запах альдегида.