Номенклатура аренов

ТЕМА 20. Ароматические углеводороды ряда бензола.

Гомологический ряд. Общая формула. Номенклатура. Изомерия.

Природные источники и методы получения: из алифатических, алициклических и ароматических соединений. Реакции Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса.

Физические свойства бензола и его гомологов.

Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование. Реакции присое-динения водорода, галогенов, озона. Окисление бензола. Реакции гомологов бензола с участием боковой цепи: галогенирование, нитрование, окисление, дегидрирование.

Гомологический ряд. Общая формула.

Первым и наиболее важным представителем моноциклических ароматических углеводородов (аренов) является бензол С₆Н₆.

Отсюда общее название гомологического ряда ароматических углеводородов - ряд бензола.

Общая формула гомологического ряда бензола: С_пН_2п-6.

Номенклатура аренов.

Для наименования аренов часто используются тривиальные названия: бензол, толуол, стирол, кумол и т.д.

По международной заместительной номенклатуре арены рассматриваются как производные бензола, в которых положение заместителей указывается цифрами, при этом номера атомов углеродов, у которых расположены заместители должны быть наименьшими:

метилбензол этилбензол изопропилбензол

(толуол) (кумол)

винилбензол этинилбензол

(стирол) (фенилацетилен)

В случае двух одинаковых заместителей вместо цифр можно пользоваться приставками: 1,2- (орто-), 1,3- (мета-), 1,4- (пара-):

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

(орто-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)

В случае двух неодинаковых заместителей, нумерацию определяет младший заместитель:

1-метил-3-этилбензол 1-метил-4-изопропилбензол

(цимол)

1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

(псевдокумол) (мезитилен)

1,2,4,5-тетраметилбензол

(дурол)