Эта реакция является качественной на фенолы

Легко происходит хлорирование фенола:

2) Реакции нитрования

Фенол легко нитруется разбавленной азотной кислотой при температуре 0⁰С с образованием смеси орто- и пара-изомеров с преобладанием орто-изомера:

орто- и пара-нитрофенолы

Изомерные нитрофенолы легко разделяются благодаря тому, что только орто-изомер обладает летучестью с водяным паром.

Большая летучесть орто-нитрофенолов объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи, в то время как пара-изомер образует межмолекулярные водородные связи:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

пикриновая кислота