Мезомерия

Явление, состоящее в том, что действительная структура молекулы с системой сопряжения описывается совокупностью нескольких предельных структур, суммарный результат которых отражает истинное положение, называется мезомерией («между частями»).

Мезомерный эффект

- это способность заместителя вступать во взаимодействие с сопряженной системой электронов в молекуле.

Мезомерный эффект передается по всей системе сопряженных связей на значительно большее расстояние, чем индуктивный.

Это можно объяснить следующим способом. Поляризуемость связи определяется подвижностью электронов. Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер атомов. Поэтому поляризуемость p - связи намного больше, чем s-связи, т.к. максимум электронной плотности p - связи находится дальше от связываемых ядер. В итоге для всех заместителей в молекулах с системой сопряжения мезомерный эффект больше индуктивного, кроме галогенов. Для них –J > +M вследствие их высокой ЭО.