Методы получения стереоизомеров

Получение чистых стереоизомеров – важная задача, так как, как правило, только одна из стереоизомерных форм является биологически активной. Между тем, в обычных условиях образуются, как правило, смеси стереоизомеров - диастереомеров или оптических антиподов. Для получения чистых стереоизомерных форм эти смеси необходимо разделять.

Так как диастереомеры различаются по физическим свойствам, разделение их смесей обычно не вызывает затруднений. В отличие от этого, получение оптически активных веществ - более сложная задача, потому что оптические антиподы не различаются ни по растворимости, ни по температурам кипения, ни по адсорбционному сродству к обычным адсорбентам, т.е. обычными методами пару оптических антиподов разделить нельзя. Во всех случаях оптически активное вещество генерируется только под действием другого оптически активного вещества (реагента, растворителя, адсорбента) и антиподы проявляют различия в свойствах только при действии других оптически активных веществ (реагентов, растворителей, адсорбентов или плоскополяризованного света).

Важным источником оптически активных вещвств является живая природа: оптической активностью обладают белки и составляющие их природные аминокислоты, углеводы, многие природные оксикислоты (винная, яблочная, миндальная), терпеновые углеводороды, терпеновые спирты и кетоны, стероиды, алкалоиды и др. Синтетическое получение оптически активных веществ основано на использовании двух методов.

1. Расщепление рацематов, т.е. отделение друг от друга оптических антиподов, входящих в состав рацемата.

2. Асимметрический синтез - проведение стереоспецифичных реакций, в ходе которых преимущественно образуется (или преимущественно разрушается) один из антиподов.