1. Окисление.
Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала"):
D- глюкоза | + 2[Ag(NH3)2]OH ® | аммониевая соль D- глюконовой кислоты | + 2AgЇ + 3NH3 + H2O |
Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам:
D- галактоза | + 2Cu(OH)2 ® | D- галактоновая кислота | + Cu2OЇ + 2H2O |
Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту:
D- глюкоза | HNO3(конц.) –––––––® | сахарная (D- глюкаровая) кислота |
2. Восстановление.
Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др:
D- глюкоза | LiAlH4 ––––® | D- сорбит |
Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO3).