double arrow

Реакции по карбонильной группе

1. Окисление.

Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала"):

D- глюкоза + 2[Ag(NH3)2]OH ® аммониевая соль D- глюконовой кислоты + 2AgЇ + 3NH3 + H2O

Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам:

D- галактоза + 2Cu(OH)2 ® D- галактоновая кислота + Cu2OЇ + 2H2O

Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту:

D- глюкоза HNO3(конц.) –––––––® сахарная (D- глюкаровая) кислота

2. Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др:

D- глюкоза LiAlH4 ––––® D- сорбит

Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO3).


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: