Фенотіазин

Фенотіазин (дибензо-1,4-тіазин) являє со­бою конденсовану гетероциклічну систему, що складається з 4Н-1,4-тіазинового та двох бен­зольних циклів. Нумерацію атомів проводять як показано на структурній формулі.

А. Способи добування

Фенотіазин добувають нагріванням дифеніламіну з сіркою в при­сутності хлориду алюмінію як каталізатора:

Б. Фізичні властивості

Фенотіазин - безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 182 °С), не розчинна у воді, діетиловому ефірі, добре розчинна в гарячому ета­нолі.

В. Хімічні властивості

За хімічними властивостями фенотіазйн багато в чому нагадує вторинні ариламіни. Так, будучи вторинним аміном, фенотіазйн лег­ко вступає в реакції алкілування і ацилювання за атомом азоту.

Реакції електрофільного заміщення (нітрування, сульфування, га­логенування) проходять у фенотіазину переважно в положеннях 3 і 7, часто супроводжуючись окисненням атома сірки.

Під дією пероксиду водню або перманганату калію фенотіазин окиснюється по атому сірки з утворенням фенотіазиндіоксиду-5,5:

Фенотіазин у минулому застосовувався в медичній практиці як антигельмінтний препарат. Тепер група похідних фенотіазину вико­ристовується як лікарські засоби, що виявляють нейролептичну дію (аміназин, етаперазин, трифтазин та ін.).

До похідну фенотіазину відноситься барвник метиленовий синій, котрого застосовують для фарбування препаратів у мікробіо­логії, а також як антисептичний лікарський засіб у вигляді 1-3%-них спиртових розчинів.