Окисление по атому азота. Пиридин легко превращается в кристаллический N-оксид под действием пероксикислот – пероксибензойной или пероксиуксусной.
Восстановление. Полное гидрирование пиридина осуществляется каталитически в мягких условиях.
В промышленности пиперидин получают гидрированием пиридина над никелем при температуре 170-2000С. При более высокой температуре происходит расщепление связи С─N с образованием пентиламина и даже пентана и аммиака.
Гетероциклы с двумя гетероатомами.
Азолы.
Группу пятичленных гетероциклов, которые образованы из пиррола, фурана и тиофена путем замены звена ─СН═ хотя бы одним пиридиновым атомом азота, называют азолами. Частный случай представляют циклы с двумя атомами азота – диазолы.
Азолы, содержащие два гетероатома, в зависимости от их взаимного расположения подразделяются на 1,2-азолы и 1,3-азолы. Наиболее значимыми из них являются имидазол, пиразол и тиазол.