Химические свойства

Для пятичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом характерны следующие типы реакций: замещения, присоединения, раскрытия цикла и обмена гетероатома. Все эти реакции обусловлены их химическим строением.

Наиболее характерными реакциями фурана, тиофена и пиррола, как и других ароматических соединений, являются реакции электрофильного замещения. Эти соединения подвергаются галогенированию, сульфированию, нитрованию, ацилированию и т.д. Во всех этих реакциях пятичленные гетероциклы ведут себя активнее бензола, аналогично ароматическим аминам и фенолам. Электрофильное замещение происходит в положения 2,5 (a-положения), т.е. по месту наибольшей электронной плотности.