Нитрование

Хотя тиофен значительно устойчивее к действию минеральных кислот, чем фуран и пиррол, но и он окисляется азотной кислотой с разрушением молекулы. Поэтому для нитрования вышеназванных гетероциклов используют «мягкий» нитрующий агент – ацетилнитрит (смесь уксусного ангидрида с азотной кислотой) в пиридине, при этом образуются a-нитропроизводные:

где Z = 0, NH, S

Ацилирование

Реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу проводят в случае фурана и пиррола, используя вместо AlCl₃ более «мягкие» катализаторы (SnCl₂, SnCl₄, ZnCl₂, BF₃) и с помощью ангидридов кислот, а тиофен ацилируется (подобно бензолу) в более жестких условиях:

Восстановление и окисление пятичленных гетероциклических соединений.