М.м.=138,12
Получение кислоты салициловой проводят по методу Кольбе-Шмидта. Исходным веществом является фенол, который выпаривают досуха с эквивалентным количеством натрия гидроксида. Сухой натрия фенолят нагревают в автоклаве с диоксидом углерода при температуре 130 0С, при этом образуется натрия салицилат. Продукт реакции подкисляют кислотой хлористоводородной и получают кислоту салициловую, которую затем очищают путём перекристаллизации из воды
Кислота салициловая – это игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок, мало растворимый в воде, легко растворимый в спирте и эфире. При медленном нагревании возгоняется, при быстром происходит разложение кислоты салициловой до фенола и углекислоты
Кислота салициловая является довольно сильной. По кислотным свойствам (рКа=2,975) она сильнее уксусной (рКа=4, 75) и бензойной (рКа=4,2).
Подлинность кислоты салициловой устанавливают по совпадению ИК-спектра образца с ИК-спектром, прилагаемым к НД.
С раствором железа(III) хлорида кислота салициловая даёт фиолетовое окрашивание, которое при повышении значения рН может переходить в красное (рН 3-8) и жёлтое (рН выше 8).
При добавлении к кислоте салициловой раствора фенола в кислоте серной концентрированной появляется красное окрашивание
ауриновый краситель
Можно использовать реакцию образования метилсалицилата, который имеет характерный запах
метилсалицилат
Кислота салициловая реагирует с бромной водой, при этом образуется осадок трибромфенола
Иногда эту реакцию используют для количественного броматометрического определения кислоты салициловой.
Количественное определение кислоты салициловой проводят алкалиметрическим методом в спиртовом растворе
Кислота салициловая обладает бактерицидными, болеутоляющими и жаропонижающими свойствами. Однако при перроральном применении кислота салициловая вызывает сильное раздражение слизистой оболочки желудка, поэтому применяется она только наружно в виде спиртового раствора или линимента «Камфоцина», который назначают при ревматизме. Кислота салициловая проявляет также кератолитическое действие и применяется в виде мазей и пластырей.