Салициламид

Получение. При действием 25%-ного раствора аммиака на метилсалицилат:

Описание. Белый кристаллический порошок. Т. пл. 140-142°С

Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в этаноле, умеренно растворим в эфире, мало растворим в хлороформе.

Подлинность: ИК и УФ-спектроскопия.

1. Реакция на фенольный гидроксил, действуя раствором хлорида железа (III) - появляется красно-фиолетовое окрашивание.

2. С азотистой кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется розоватое окрашивание.

3. При взаимодействии с раствором формальдегида в серной кислоте (реактив Марки) образуется розовое окрашивание.

4. Реакция с 2,6-дихлорхинонхлоримидом с образованием индофенола синего цвета.

5. С 2%-ным раствором 4-аминоантипирина в присутствии гексацианоферрата (III) калия образуется продукт красного цвета, который переходит в хлороформный слой.

6. При взаимодействии с 5%-ным раствором сульфата титана образует осадок желтого цвета.

Чистота. Посторонние примеси (ТСХ).

Количественное определение. Алкалиметрия в неводной среде.

Титрант 0,1 М раствором гидроксида натрия в смеси метанола и бензола. Индикатор ализариновый жёлтый Р, титруют до ярко-лилового окрашивания.

1. Устанавливают содержание образующегося при щелочном гидролизе аммиака (метод Кьельдаля).

Салициламид гидролизуют в колбе Кьельдаля раствором гидроксида натрия. Аммиак отгоняют в приемник, содержащий раствор борной кислоты, затем оттитровывают 0,1 М раствором хлороводородной кислоты.

2. Броматометрия.

Навеску растворяют в воде, прибавляют хлороводородную кислоту, бромид калия и избыток 0,1 М раствора бромата калия. Далее добавляют иодид калия и выделившийся иод оттитровывают 0,1 М раствором тиосульфата натрия.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, в сухом, защищенном от света месте. При хранении следует учитывать способность салициламида возгоняться.

Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее и жаропонижающее средство.