Образование сквалена

На втором этапе синтеза мевалонат превращается в пятиуглеродную изопреноидную структуру, содержащую пирофосфат - изо-пентенилпирофосфат. Продукт конденсации

2 изопреновых единиц - геранилпирофосфат. Присоединение ещё 1 изопреновой единицы приводит к образованию фарнезилпирофосфа-та - соединения, состоящего из 15 углеродных атомов. Две молекулы фарнезилпирофосфата конденсируются с образованием сквалена - углеводорода линейной структуры, состоящего из 30 углеродных атомов.

Образование холестерола

На третьем этапе синтеза холестерола сква-лен через стадию образования эпоксида ферментом циклазой превращается в молекулу ланостерола, содержащую 4 конденсированных цикла и 30 атомов углерода. Далее происходит 20 последовательных реакций, превращающих ланостерол в холестерол. На последних этапах синтеза от ланостерола отделяется

3 атома углерода, поэтому холестерол содержит 27 углеродных атомов. У холестерола имеется насыщенная разветвлённая боковая цепь из 8 углеродных атомов в положении 17, двойная связь в кольце В между атомами углерода в положениях 5 и 6, а также гидроксильная группа в положении 3.

В организме человека изопентенилпирофос-фат также служит предшественником убихинона (КоQ) и долихола, участвующего в синтезе гли-копротеинов.

Этерификация холестерола

В некоторых тканях гидроксильная группа холестерола этерифицируется с образованием более гидрофобных молекул - эфиров холесте-рола. Реакция катализируется внутриклеточным ферментом АХАТ (ацилКоА:холестеролацил-трансферазой).

Реакция этерификации происходит также в крови в ЛПВП, где находится фермент ЛХАТ (лецитин:холестеролацилтрансфераза). Эфиры холестерола - форма, в которой они депонируются в клетках или транспортируются кровью. В крови около 75% холестерола находится в виде эфиров.