Реакции галогенирования

СИНТЕЗ БРОМИСТОГО ЭТИЛА

Отчет по лабораторной работе № 1

по дисциплине “Органическая химия”

Специальность 1- 49 01 02 “Технология хранения и переработки

животного сырья”

Специализация 1- 49 01 02 02 “Технология мяса и мясных продуктов”

Проверил: Выполнила

преподаватель студентка группы ТЖМП-122

С. В. Кузнец

«____» __________ 2014 г. «____» __________ 2014 г.

Могилев 2014 г

Цель работы: синтезировать бромистый этил, исходя из 35 см³ этилового спирта.

I Введение

Реакции галогенирования

Реакции галогенирования - это присоединение галогенов к молекулам углеводородов. Радикальным галогенированием можно получать хлор- или бромалканы. Недостатком этого метода является то, что образуется смесь различных продуктов замещения. При этом наряду с изомерными монозамещёнными в смеси также содержатся ди- и полизамещённые соединения. К тому же, например, эквимолярная смесь Cl₂ и CH₄ взрывоопасна, не говоря уже о смесях алканов со фтором. Однако меняя условия процесса можно добиться приемлемых для промышленности выходов. Например, при хлорировании алкан берут в избытке. Продукты разделяют фракционной перегонкой. К примеру, так в промышленности получают метиленхлорид и тетрахлоруглерод [1].

Алканы хлорируются при интенсивном УФ-облучении или нагревании. Наиболее легко образуются третичные радикалы и, соответственно, галогеналканы; наименее – первичные. Бромирование мало характерно для алканов легче гексана, а прочие бромируются при одновременном освещении и кипячении.

Гомологи бензола имеют целый ряд особых химических свойств, связанных со взаимным влиянием алкильного радикала на бензольное кольцо, и наоборот. По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

В строении циклоалканов имеется ряд особенностей, определяющих их химические свойства. Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения, напоминая ненасыщенные соединения. Так, циклопропан присоединяет бром с разрывом цикла, образуя 1,3-дибромпропан (реакция идет труднее, чем с пропеном). Обычные циклы очень устойчивы и вступают только в реакции замещения, подобно алканам.

Радикальный механизм цепной реакции полимеризации является одним из наиболее распространенных при синтезе полимеров. Процесс образования каждой макромолекулы включает следующие реакции: возникновение свободного радикала, последовательное присоединение к нему молекул мономера с сохранением каждый раз в концевом звене свободной валентности (т.е. с сохранением свойств свободного радикала) и, наконец, прекращение роста макрорадикала (обрыв цепи).