Всеволодовичи черниговские и Святославичи новгород-северские

См. также: Новгород-Северское княжество

В 1169 году черниговские полки, в отличие от новгород-северских, не присоединились к походу владимирского князя Андрея Боголюбского, закончившегося первым в истории усобиц разгромом Киева.

После смерти в 1180 году Олега Северского обе ветви действовали единым фронтом сначала во главе со Святославом Всеволодовичем, затем — с Всеволодом Святославичем. В этот период Ольговичам удавалось временно овладевать киевским, галицким, волынским, новгородским княжениями, в основном в борьбе против смоленских Ростиславичей.

В 1175—1177 годах черниговцы провели два удачных похода в поддержку Михаила и Всеволода Юрьевичей в их борьбе за власть во Владимиро-Суздальском княжестве.

В 1183 году состоялся общий поход южнорусских князей против половцев во главе с лидером Ольговичей, Святославом киевским, закончившийся разгромом и пленением хана Кобяка на р.Орели. В 1185 году Святослав планировал идти к Дону на половцев на всё лето, но ещё до завершения сбора им войск Игорь Святославич новгород-северский с ближайшими родственниками провёл широко известный неудачный поход, целью которого была Тмутаракань:

два сокола слѣтѣста съ отня стола злата поискати града Тьмутороканя (Слово о полку Игореве)

. Поход закончился поражением в 3-дневном сражении и временным пленением участвовавших в нём князей. Ответное вторжение половцев на Русь было успешно остановлено на Днепре и Сейме.