Строение и свойства аминокислот

Аминокислоты - органические кислоты, у которых водород у α-углеродного атома замещен аминогруппой NН_2, т.е. это α- аминокислоты. Общая формула аминокислот следующая:

Н

│

H₂N─ С─COOH

│

R

Все аминокислоты являются амфотерными электролитами и в растворе находятся в ионизированном состоянии за счет диссоциации СООН- и NН₂-групп.

Если у α-углеродного атома все валентности замещены различными функциональными группами, то такой С-атом называют ассиметричным (хиральным), а аминокислоту –оптически активной.

Аминокислоты оптически активны. Изомеры аминокислот обозначают D и L. Эти изомеры отличаются друг от друга расположением NН₂-групп у α-углеродного атома (по аналогии с углеводами). В D-стереоизомере мысленное вращение поляризованного света идет от водорода к NН_2- группе через R-радикал по часовой стрелке, а у L изомера – против часовой стрелки.

COOН COOH

│ │

H₂N─ С─H H─C─NH₂

│ │

CH₃ CH3

D-аланин L-аланин

D и L стереоизомеры аланина

Все природные аминокислоты относятся к L-ряду.

В растворах аминокислоты электрически нейтральны, однако в зависимости от рН среды и радикала R могут проявить свойства анионов или катионов.

Физические свойства аминокислот

Алифатические аминокислоты – бесцветные высокоплавкие кристаллические вещества. Хорошо растворимы в воде, немного хуже в спирте. В эфире, хлороформе и других органических растворителях аминокислоты не растворяются. Ароматические аминокислоты мало растворимы в воде, но лучше растворимы в спирте и эфире.