Спирты - это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.Взависимости от количества гидроксильных групп различают одноатомные и многоатомные спирты (двухатомные, трехатомные и т.д.). В зависи мости от характераУглерододного радикала различают алифатические (насыщенные и ненас-ые),циклические и ароматические спирты. В зависимости от того с каким атомом угле рода связана гидроксильная группа различают первичные, вторичные и третичные спирты.Соединения, у которых гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным
ядром называются фенолами.
Наз-ие производят от соответствующего радикала с добавлением окончания ол
Получение спиртов: одноатомных спиртов.
1. Гидролиз галогеналканов.
C2H5Cl + NaOHC2H5OH(Этанол,этиловый спирт) + NaCl; СН2Сl-СН2Cl + 2NaOH СН2OH-СН2OH(этиленгликоль)+ 2NaCl
2. Гидратация алкенов. При гидратации этилена образуется этиловый спирт.
Гидратация пропилена и других гомологов этилена идет по правилу Марковникова и
|
|
ведет к образованию вторичных спиртов.
CH2=CH2 + H2O →CH3-CH2OH; CH3-CH=CH2 + H2O →CH3-CHOH-CH3
3. Восстановление альдегидов ведет к образованию первичных спиртов, а
восстановление кетонов - ко вторичным (катализатор - Pt, Ni, Pd).
CH3COH + H2 CH3CH2OH; CH3-CO-CH3 + H2 →CH3-CHOH-CH3
4. Гидролиз сложных эфиров
О
СН3-С-О-C2H5 + H2O →C2H5OH + СН3СООН
5. Окисление первичных аминов азотистой кислотой (лабораторный способ).
CH3CH2-NH2 + HNO2 CH3-CH2OH + N2 + H2O
6. Брожение углеводов.,
C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2
7. Гидрирование монооксида,
CO + 2H2 CH3-OH (метанол, метиловый спирт)
Химические свойства спиртов.
Спирты - это производные углеводородов, в которых один или нес колько атомов водорода замещены на гидроксильные группы
Хим св-ва. 1) Взаимодействие с активными металлами (Li, Na, K, Al) идет с образованием
алкоголятов (солей) и вытеснением атома водорода из гидроксильной группы,
подобно тому как металлы вытесняют водород из кислот. 2C2H5OH + 2Na →2C2H5ONa (этилат натрия)+ H2; C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH 2)С щелочами спирты не образуют устойчивых алкоголят
C2H5OH + NaOH = C2H5ONa + H2O 3) Сложные эфиры образуются C2H5OH + H2SO4 C2H5O-SO3H (этилсерная кислота)+ H2O 4)Образование простых эфиров 2C2H5OH=(Н2SO4)= С2Н5—О-C2H5 + Н2О
2. Реакции спиртов, обуслов ленныегидроксигруппой в целом 1) Замещение гидроксигруппы на галоген идет при взаимодействии спиртов сГалогеноводородами, пентахлоридом фосфора,
C2H5OH + HBr →C2H5Br + H2O C2H5OH + PCl5 →C2H5Cl + POCl3 + HCl 2)Дегидрацияспиртов с образованием алкенов C2H5OH=(t*)= →CH2=CH2 + H2O правило Зайцева
3. В. Окисление спиртов и их дегидрогенизация.1)горение 2CH3ОH + 3O2 →2CO2 + 4H2O 2) Окисление первичных спиртов CH3CH2OH + «O» →CH3COH + H2O= («O»)= →CH3COOH 3) окислениие вторичных спиртов образуются кетоныCH3CHOH-CH3 + «O» →CH3-CO-CH3 + H2O
4. Дегидрирование первичных спиртов ведет к образованию альдегидов, вторичных - к
образованию кетонов. С2Н5OH →CH3-COH + H2; СH3-CHOH-CH3 →CH3-CO-CH3 + H2