Химические свойства аминов
1. Реакции аминов с кислотами
R-NH2 + HCl → R-NH3+Cl -
Эти соли при взаимодействии с водными растворами оснований выделяют амины.
Основность аминов определяется легкостью, с которой амин отщепляет протон от воды.
Ацилирование аминов (получение амидов).
Первичные и вторичные амины реагируют с ангидридами и галогенангидридами кислот с образованием амидов:
CH3CH2NH2 + CH3COCl → CH3CO-NH-CH2CH3 + HCl
(CH3)2NH + (CH3CO)2O → (CH3)2N-COCH3 + CH3COOH
Ароматические амины значительно менее основны, чем алифатические, что связано с делокализацией неподеленной пары электронов азота благодаря р,π-сопряжению с ароматической системой и, следовательно, с меньшей доступностью для атаки протоном. Тем не менее, анилин легко образует соли с минеральными кислотами.
Алкилирование ароматических аминов.
Ароматические амины способны замещать водород аминогруппы на алкилы. Эта реакция приводит ко вторичным и третичным аминам:
C6H5NH2 + CH3J → C6H5NH-CH3 + CH3J → C6H5N-(CH3)2
Простые эфиры с третичной алкильной, бензильной или аллильной группами реагируют по SN1- механизму с образованием карбокатиона в качестве интермедиата. Эти реакции идут в мягких условиях, а в качестве кислотного агента можно использовать трифторуксусную кислоту.