Кислотно-основные свойства аминокислот

Аминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

Н2N-СН2-СООН + HCl→ Сl[Н3N-СН2-СООН],

Н2N-СН2-СООН + NaOH → H2N-CH2-COONa + Н2О.

 

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

H2N-CH2—СООН ↔+Н3N-СН2—СОO.

 

Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота — в гидроксикислоту:

 

H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O

 

 

 

13. Реакционная способность алканов. S_R-реакции: галогенирование, нитрование, окисление. Строение радикалов. Понятие о циклоалканах.

Галогенирование (действие галогенов). Это одна из важнейших

реакций предельных углеводородов. Она протекает с замещением

атомов водорода в алканах на галогены — реакция металепсии:

CH4 + Cl2 — CH3Cl + HCl; CH3CI + Cl2 -. CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 — CHCI3 + HCl; CHCl3 + Cl2 — CCl4 + HCI

Реакция галогенирования идет на свету (фотохимическое

галогенирование) или при нагревании (например, термическое

хлорирование при 3000C, используемое в промышленности).

Нитрование (действие азотной кислотой). При обычной

температуре предельные углеводороды с концентрированной азотной кислотой практически не взаимодействуют. При нагревании эта кислота действует как окислитель. Впервые реакцию нитрования

предельных углеводородов провел в 1888 г. M. И. Коновалов (эта

реакция и получила его имя), действуя на алканы разбавленной

(12—14%-ной) азотной кислотой при нагревании (~140°С):

CH3-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH- CH2-CH3 + H2O

бутан ׀ 2-нитробутан

NO2

Окисление алканов. Реакция окисления алканов широко

используется в промышленности. Окисляя предельные углеводороды в газовой или жидкой фазе, можно получить различные кислородсодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты, альдегиды,кетоны и т. д.

Окисление алканов — сложный многостадийный

автокаталитический процесс, который можно изобразить следующей схемой:

Алкан

↓

Гидропероксид

↓ ↓

Спирт — >-Кетон

↓

Карбоновая кислота

Окисление алканов протекает по радикально-цепному механизму.

Циклоалканы — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло-.

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропан не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны