Дослід 11. добування ацетиленіду аргентуму та ацетиленіду купруму

У пробірку вносять 3–4мл амоніачного розчину оксиду аргентуму, приготовленого з нітрату аргентуму та амоніаку:

AgNO₃ + 3NH₃ → [Ag(NHg₃)₂]OH + NH₄OH.

Через цей розчин пропускають ацетилен.Утворю­ється сірий осад ацетиленіду аргентуму: CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH→Ag–C≡C–Ag + NH₄OH + 3NH₃.

У пробірку наливають 2–3 мл  амоніачного розчину хлори­ду купруму (І), приготовленого добавкою амоніаку до невели­кої кількості хлориду купруму (І) до повного розчинення. Через добутий розчин пропускають ацетилен. Розчин спочатку забарв­люється в червоний колір, а потім випадає червоний осад ацети­леніду купруму:

CH≡CH + 2[Cu(NH₃)₂ ]Cl → Cu–C≡C–Cu + NH₄Cl + 3NH₃.

Зробити висновок про властивості гідрогену при потрійному зв'язку.

 

Контрольні запитання:

1. Основні джерела алканів. Фракції нафти. Крекінг нафти.

2. Напишіть можливі структури загальної формули С₆Н₁₄.Назвіть ізомери за номенклатурою IUPAC.

3. Хімічні властивості алканів (на прикладі гептану)

4.Навести приклади простих хімічних реакцій, за допомогою яких можна розрізнити пропан, пропен та пропін.

5. Напишіть схеми синтезу з ацетилену наведених нижче сполук:а) 1,1-дихлоретану, б) ацетальдегіду, в) пропіну, г) 2-бутіну, д) транс-2-бутену.

6.Напишіть структурні формули ізомерів пентену. Назвіть їх за номенклатурою IUPAC. Наведіть приклади цис- транс- ізомерів.

7. Напишіть по три реакції приєднання для а) 1-гептену, б) 2-метил-1-пентену.

8. Напишіть реакції 2-метил-1,3-бутатадієну з: а) 2 молекулами НBr; б) Br₂  ; в) 2 молекулами Н₂О; г) 1 молекулою H₂.

 

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Ароматичні вуглеводні належать до карбоциклічних спо­лук, в молекулах яких міститься особлива циклічна група із шести атомів карбону, що називається бензеновим ядром (кільцем). Першим представником з ароматичних спо­лук є бензен C₆H₆. За складом його відносять до ненасичених спо­лук, але за хімічною здатністю його можна віднести до насиче­них вуглеводнів. Так, він не знебарвлює бромну воду й розчин калій перманганату, але вступає в реакцію електрофільного замі­щення: нітрування, сульфування, галогенування, тощо.

Особливі властивості ароматичних сполук зумовлені наяв­ністю в них бензенового ядра. Сучасні дослідження вказують на рівноцінність всіх зв'язків між атомами Карбону бензенового кіль­ця. Саме це визначає ароматичний характер бензенового ядра.

Під час вивчення реакції електрофільного заміщення тре­ба враховувати правила заміщення в бензеновому ядрі. Кожний замісник у бензеновому кільці має певну орієнтуючу дію. Замісники першого ряду (–N(CH₃)₂, –NHCH₃, –NH₂, –OH, СH₃, –C_nH_2n+1,  –Hal) спрямовують електрофільний замісник переваж­но в орто- і пара-положення. Замісники другого ряду (–NO₂, –CN, –SO₃H, –CHO, –COOH та ін.) спрямовують електрофільний заміс­ник у мета-положення.

 

Лабораторна робота № 3

ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Реактиви й матеріали: бензен; толуен; ксилен; бензоат натрію; розчин брому в тетрахлорметані; концентровані нітрат­на й сульфатна кислоти; розчин калій перманганату.

 

Дослід 1.  ДОБУВАННЯ БЕНЗЕНУ З БЕНЗОАТУ НАТРІЮ

У фарфоровій ступці ретельно розтирають 2–3 г бензоат натрію з 4–6  г попередньо прожареного натронного вапна. При­готовлену суміш вносять у пробірку. Останню закривають проб­кою з газовідвідною трубкою, закріплюють на штативі з неве­ликим нахилом у бік пробки і обережно нагрівають. Кінець трубки вставляють у пробірку-приймач, занурену в склянку з холод­ною водою. Бензен збирається в приймачі, і його легко упізнати за характерним запахом: C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃.

Якщо добутий продукт вилити у фарфорову чашку і під­палити, то він горить кіптявим полум'ям. За достатньої кіль­кості кисню бензен повністю згоряє з утворенням вуглекислого газу і води: 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O.