Дослід 4. Взаємодія фенолу із бромом

У пробірку наливають 3 мл 2 %-ного розчину фенолу і за постійного збовтування поступово добавляють бромну воду до світ­ло-жовтого забарвлення. При цьому дуже швидко випадає нероз­чинний у воді білий осад 2,4,6-трибромфенолу у вигляді драглів:

Цю реакцію використовують для кількісного визначення фенолу.Записати рівняння реакції по стадіям. Пояснити чому заміщення проходить в певні положення бензенового кільця.

                                       Дослід 5.  ВЗАЄМОДІЯ БЕНЗЕНУ

З РОЗЧИНОМ КАЛІЙ ПЕРМАНГАНАТУ

У пробірку наливають 2–3 мл бензену, добавляють 2 мл 0,1 %-ного розчину калій перманганату, дві-три краплини 10 %-ного розчину сульфатної кислоти і збовтують. Забарвлен­ня розчину калій перманганату не змінюється навіть під час нагрі­вання, що вказує на стійкість бензенового ядра до окисників.

Дослід 6.  ОКИСЛЕННЯ ГОМОЛОГІВ БЕНЗЕНУ

Гомологи бензену здатні окиснюватися з утворенням аро­матичних карбонових кислот. В одну пробірку наливають 2–3 мл толуену, у другу — стіль­ки ж о-ксилену. В кожну пробірку добавляють по 2 мл 0,5 %-ного розчину калій перманганату і дві-три краплі      10 % -ного розчи­ну сульфатної кислоти. Під час перемішування і обережного нагрівання забарвлення калій перманганату змінюється й виді­ляється оксид мангану (IV). Кожний боковий ланцюг при цьо­му окиснюється в карбоксильну групу.

Толуен окиснюється до бензенової кислоти:

о-ксилен утворює фталеву кислоту: