Шестичленные гетероциклические соединения

С одним гетероатомом

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом можно рассматривать как аналоги бензола, в котором метиновая группа −СН= может быть заменена на один гетероатом. Из этой группы соединений широкое применение нашли азотсодержащие гетероциклы – пиридин и его конденсированные с бензолом аналоги – хинолин и акридин:

пиридин хинолин акридин

Пиридин

Пиридин представляет собой легкокипящую жидкость (t _кип. 115 °С) с резким неприятным запахом, хорошо растворимую в воде и органических растворителях.

Способы получения

В промышленных масштабах пиридин и его метильные гомологи – пиколины, лутидины и коллидины

α-пиколин α,γ-лутидин симм. -коллидин

выделяются из фракций оснований каменноугольной смолы. Из синтетических методов получения пиридина и его гомологов следует отметить каталитическую конденсацию ацетилена с аммиаком или с синильной кислотой:

3СН≡СН + NH₃