Химические свойства дисахаридов

При гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Эта реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

1) восстанавливающие

2) н евосстанавливающие

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй: сахароза, трегалоза.

1) Восстанавливающие дисахариды

В этих дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счет гидроксильной группы чаще всего при С₄ или С₆, реже при С₃. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла.

Лактоза C₁₂H₂₂O₁₁ – углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы, которые соединены между собой 1,4-гликозидной связью

Мальтоза (C₁₂H₂₂O₁₁) – дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам.Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.

Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза – дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим ее ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки.

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза

Трегалоза

Гидролиз

2. Сахароза даёт качественную реакцию на многоатомные спирты с гидроксидом меди (демонстрация)

3.Сахароза горит и обугливается.

Катализатором горения сахарозы служат соли лития, содержащиеся в сигаретном пепле.

С ₁₂ Н ₂₂ О ₁₁+ 12 О_2͢͢=12 С + 11 Н₂О

Распространение в природе, значение дисахаридов

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла либо сахарный тростник.

Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания. Дисахарид целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Производство сахарозы.

Измельчение сахарной свеклы в стружку и извлечение сахарозы водой.
Обработка раствора известковым молоком.
Обработка раствора оксидом углерода 4 валетного
Упаривание раствора в вакуумных аппаратах и центрифугирование (желтоватый оттенок и её называют сахаром-сырцом)
Дополнительная очистка сахара.
Полученную сахарозу ещё раз растворяют в воде и нагревают с активированным углём

Закрепление

Выполнение упражнений