Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза является главным компонентом древесины и растительного волокна. Хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу. Волокна льна и конопли состоят преимущественно из клетчатки. Она нерастворима в воде, не имеет вкуса. Целлюлоза, как и крахмал, является полисахаридом, построенным из глюкозных единиц. Остатки глюкозы соединены b-1,4-гликозидной связью. Разветвлений нет.

Конфигурация b-1,4-гликозидной связи приводит к тому что полимерная цепь целлюлозы имеет строго линейное строение.  Этому способствует образование водородных связей как внутри полимерной цепи, так и между соседними полимерными цепями. Такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость целлюлозы в воде, эфире, спирте.

Молекулярная масса целлюлозы колеблется от 300 тыс. до 2 млн., количество b-D-глюкопиранозных звеньев от 2500 до 12000.

Целлюлоза не переваривается человеком, поскольку расщепляется ферментом b-глюкозидазой, который в человеческом организме отсутствует, но легко гидролизуется в желудке травоядных животных.  

Декстраны (полисахариды бактериального происхождения)

В промышленности их получают микробиологическим путем при действии микроорганизмов на сахарозу.

Декстраны построены из a-D-глюкопиранозных звеньев, макромолекулы их сильно разветвлены. Основная связь a-1,6-гликозидная, а в местах разветвлений – a-1,4-, a-1,3-, и реже a-1,2-гликозидные связи.  Молекулярная масса природных декстранов достигает нескольких миллионов.

Декстраны применяют в медицине в качестве заменителя плазмы крови. Для инъекционных растворов молекулярную массу декстранов снижают до 50–100 тыс. с помощью кислотного гидролиза или ультразвука и получают препарат полиглюкин.

Декстраны, синтезируемые обитающими на поверхности зубов бактериями, являются компонентами налета на зубах.

 

Хитин

Хитин, образует твердые панцири насекомых и ракообразных. Хитин выполняет не только опорные функции, но и играет роль кожицы, регулирующей поступление или потерю воды.

Хитин состоит из остатков N-ацетил-b-D-глюкозамина, связанных между собой b-1,4-гликозидными связями. Разветвлений нет.

 

 

Хитин является линейным полимером, сходным по структуре и устойчивости с целлюлозой.

При полном кислотном гидролизе хитина в жестких условиях образуется уксусная кислота и D-глюкозамин (2-амино-2-дезокси-D-глюкоза).

ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ

Гиалуроновая кислота

Гиалуроновая кислота содержится в стекловидном теле глаза, хрящах, пуповине, коже, суставной жидкости и др. Гиалуроновая кислота состоит из остатков N-ацетил-D-глюкозамина и D-глюкуроновой кислоты, связанных между собой b-1,4-гликозидной связью. D-глюкуроновая кислота, в свою очередь, связана с аминосахаром b-1,3-гликозидной связью.

Молекулярная масса гиалуроновой кислоты достигает нескольких миллионов. Растворы очень вязкие и выполняют в организме функцию смазочного материала, а также обеспечивают непроницаемость соединительной ткани для болезнетворных бактерий.

 

Хондроитинсульфаты

Хондроитинсульфаты не встречаются в свободном состоянии, они связаны с белками и присутствуют в скелетных тканях, в частности в хрящах. Углеводсодержащие смешанные биополимеры составляют основу клеток и жидкостей животных организмов.

Полисахарид состоит из D-глюкуроновой кислоты и
N-ацетил-D-галактозамина, связанных между собой b-1,3-гликозидной связью, сульфатная группа образует сложноэфирную связь с гидроксильной группой N-ацетил-D-галактозамина либо в 4-м, либо в 6-м положении. Соответственно выделяют хондроитинсульфат-4 и хондроитинсульфат-6.

хондроитинсульфат-6

Молекулярная масса хондроитинсульфатов составляет 10–60 тыс.

Гепарин

Гепарин присутствует во многих тканях и органах, например, мышцах, легких т.д.

Гетерополисахарид построен из дисахаридных остатков, в состав которых входят D-глюкозамин и уроновая кислота. Найдено, что в структуре гепарина имеются две уроновые кислоты – D-глюкуроновая и L-идуроновая, последняя является преобладающей. Внутри дисахаридного фрагмента осуществляется a-1,4-гликозидная связь, а между дисахаридными фрагментами b-1,4-гликозидная связь, в случае, когда фрагмент оканчивается
D-глюкуроновой кислотой, и a-1,4- связь – когда фрагмент завершается
L-идуроновой кислотой. В большинстве своем остаток D-глюкозамина просульфирован как по аминогруппе, так и по первичноспиртовой группе (при С-6). Кроме того, сульфатная группа образует эфирную связь с гидроксильной группой у С-2 в остатке L-идуроновой кислоте. Помимо этого, встречаются фрагменты и с ацетилированным остатком D-глюкозамина.

Молекулярная масса гепарина составляет 16 000 – 20 000.

Гепарин препятствует свертыванию крови в кровеносных сосудах (антикоагулянтные свойства), участвует в регулировании обмена жиров и холестерина, входит в состав мазей, применяющихся в медицине для профилактики и лечении различных тромбозов.