Специфические свойства пиррола

Образование солей

Расщепление

 

Расширение цикла

 

Окисление(реакция диенов)

 

5. Реакция поликонденсации с CH₂O

(Сходство свойств пиррола и фенола).

Специфические свойства тиофена

Хлорметилирование

 

Присоединение

Тиофен устойчив к действию окислителей

однако:             

Специфические свойства фурана

 

Расщепление

діацеталь

Окислення

Важнейшие производные пятичленного

Гетероциклов

 

Pro (пролин)

Hypro (гидроксипролин)

 

Порфин- темно-красное вещество, кристаллы.

Макроциклическая сопряженная система

4n+2=30 n=7

Комплекс с Fe називается гем

Комплекс с Mg називается хлорофил.

 

При t↑ пирролкарбальдегида с муравьиной кислотой наряду с другими продуктами образуется порфин:

 

 

Замещенные порфины называются порфирины

Порфирин+ Fe(II)→гем↔гемин←порфирин+Fe(III)

 

Гем (красный)

Хлорофилл

R=СН₃-зеленый хлорофилл(а)

R=COH- желтый хлорофилл(в)

С₂₀Н₃₉ОН-фитол

Витамин В₁₂ (цианкобаламин)- в основе его лежит комплекс порфирина с Со³⁺-- темно-красное вещество. Полный синтез провели Вудворд, Ешенмозер

(1960-1971).

Фурфурол

Фуран в промышленности получают декарбонилированием фурфурола:

 Для фурфурола характерны все альдегидные реакции бензальдегида, а также реакции фуранового цикла. Это очень важный продукт в органическом синтезе.

 

5-нітрофурфурол-

діацетат

(ацеталь нітрофурфурола)

 

 

 

 

Реакции фурфурола