По рациональной номенклатуре соединения рассматривают как производные простейшего члена данного гомологического ряда; в частности, насыщенные углеводороды рассматриваются как производные метана, водородные атомы которого заменены углеводородными остатками (число последних, естественно, не может быть больше четырех). В формуле соединения, которое требуется назвать, за основу берут какой-нибудь углеродный атом (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых остатков), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований соединенных с этим углеродным атомом остатков (радикалов), а в конце ставят слово метан. При этом количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных. Так, вышеуказанные гексаны по рациональной номенклатуре называются следующим образом: СН3
ï
СН3—СН—СН2—СН2—СН3 СН3—С—СН2—СН3
|
|
ï ï
СН3 диметилпропилметан СН3 триметилэтилметан
Физические свойства алканов
Алканы – бесцветные вещества, практически не растворимые в воде, с плотностью меньше 1. В зависимости от состава они представляют собой газообразные, жидкие или твердые вещества. При этом температура кипения, температура плавления и плотность отдельных членов в гомологических рядах повышается по мере возрастания числа углеродных атомов в молекулах.
Метан, этан, пропан и бутан при обычных условиях представляют собой газы; они почти не имеют запаха. Пентан и следующие за ним углеводороды (вплоть до С16Н14) – жидкости с характерным "бензиновым" запахом и различной, постепенно снижающейся летучестью. Высшие насыщенные углеводороды – твердые нелетучие вещества, не имеющие запаха. Температуры кипения и плавления углеводородов зависят и от их строения. Нормальные углеводороды кипят выше, чем разветвленные углеводороды.
Циклоалканы.
Это предельные углеводороды циклического строения общей формулы СnН2n.
Для циклоалканов, так же как и для алканов, характерна sp3 гибридизация, ϭ- связи должны располагаться под углом ~109° друг к другу.
При отклонении угла в цикле от 109° возникает угловое напряжение (теория напряжения циклов Байера).
Особенно неустойчив циклопропан, который легко вступает в реакции присоединения с разрывом кольца. Наиболее устойчивы циклогексан и циклопентан. Они вступают в обычные для алканов реакции Sr. Циклобутан занимает промежуточное положение. Для него характерны оба направления реакций.
|
|
Устойчивость 5- и 6- членных циклов объясняется их неплоским строением.
Циклогексан принимает различные конформации, из которых следует выделить две наиболее устойчивые:
Наиболее выгодной является конформация «кресла», так как все углы между связями составляют 109°, (т.е. отсутствует угловое напряжение). В конформации «кресла» атомы углерода имеют одну аксиальную (а) и одну экваториальную (е) связи. Аксиальная связь параллельна оси молекулы, а экваториальная - направлена в сторону от кольца.
Для объемного заместителя наименее выгодно аксиальное положение из-за возникающего сильного 1,3-Диаксиального взаимодействия, которое приводит к торсионному напряжению и инверсии циклогексанового кольца.
Поэтому более энергетически выгодно экваториальное расположение заместителей.
Кроме конформационной изомерии, для циклоалканов характерна геометрическая – цис-транс-изомерия.