Термическое расщепление углеводородов

 

Реакции замещения.

Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Уравнение характерной реакции галогенирования:

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

4. Реакция дегидрирования (отщепления водорода). В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1₂0₃, Сг₂0₃) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

5. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

6. Каталитическое окисление.

 

На холоду кислород на алканы не действует, но в присутствии катализаторов (солей марганца, солей карбоновых кислот и т.д.) углеводороды окисляются, что приводит к образованию различных кислородсодержащих органических соединений.

Роль катализаторов, вероятно, заключается в создании на стадии инициирования цепи высокой концентрации бирадикальной формы молекул кислорода, которые оказываются способными разорвать С-Н-связь. В зависимости от применяемого катализатора можно получить разные продукты:

7. Ароматизация.

Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

 

 

Ход выполнения работы:

Оборудование и реактивы: лабораторный штатив, пробирки, пробка с газоотводной трубкой, спиртовая горелка, CuO, C₁₄H₃₀ (парафин), CuSO₄ безводный, Ca(OH)₂.

Задание 1. Опыт «Качественное определение углерода и водорода в парафине».

(ссылка на видеоматериал https://youtu.be/rVHrQU1-qLs)

 

Поместите в сухую пробирку 1 г порошка оксида меди (II) и очень немного (0,2 г) парафина. Пробирку с парафином следует подогреть, чтобы твердый нефтепродукт расплавился. Придав пробирке горизонтальное положение, внесите в нее немного обезвоженного медного купороса и закройте пробкой с газоотводной трубкой так, чтобы порошок сульфата меди (II) находился возле пробки. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку с известковой водой.

Нагревайте несильно смесь веществ и наблюдайте за изменениями.

Задание:

1. Что замечаете на стенках пробирки?

2. Какие изменения происходят с сульфатом меди (II)?

3. О содержании какого элемента свидетельствует помутнение известковой воды?

4. Что образовалось из оксида меди (II) и какие наблюдения это подтверждают?

5. Сделайте вывод о качественном составе парафина на основании проведенного опыта.

6. Составьте уравнение реакции полного окисления оксидом меди (II) предельного углеводорода, в состав молекулы которого входят 14 атомов углерода.