Предельные и непредельные галогенпроизводные

1. Напишите структурные формулы соединений:

а)	1-бромбутан, 2-бромбутан, 2-бром-2-метилбутан, 1-бром-2-бутен,  2-бром-1-бутен;
б)	2-бром-2-бутен, 1-бром-2-метилпропан, 2-бромпентан, 3-бром-1-бу-тен, 2-бром-2-метилпропан;
в)	2-бром-3-метилпентан,  2-бром-3-метил-1-пентен, 1-бром-3-метил-2-пентен, 2-бром-2-метилбутан, 1-бром-3-метил-1-пентен;
г)	3-бром-3-метилгексан, 2-хлор-3-пентен, 3-бром-1-бутен, 1-хлор-2-метилбутан, 2-хлор-3-метилпентан;
д)	1,4-дихлор-4-метилпентан, 3-йод-2,4-диметилпентан, 1-бром-4-хлор-2,3-диметилбутан,  5-бром-3-метил-1-пентен, 2-хлор-2-пентен;
е)	2,3-дихлопентан, третичный бутилиодид,  изогексилхлорид,  пентилфторид,  2,2-дихлор-3-метилбутан, 1,1-дибром-3-метилгептан.

Укажите первичные, вторичные и третичные алкилгалогениды.

 

2. Напишите все изомеры состава: C₅H₁₁Cl, C₆H₁₃Br, C₇H₁₅J. Назовите их по правилам ИЮПАК, укажите первичные, вторичные и третичные алкилгалогениды.

 

3. Составьте схемы получения:

а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана;

б) втор -бутилбромида из бутилбромида;

в) трет- бутилхлорида из 1-бутанола;

г) 2,2-дибромпентана из метилпропилкетона;

д) изопропилйодида из 1-йодпропана;

е) 2-бром-3-метилбутана из изопентилбромида;

ж) изопропилхлорида из пропанона;

з) 2-хлор-2-метилбутана из 2-метил-1-бутена.

 

     4. С каким из перечисленных веществ реакция с этанолом будет протекать наиболее вероятно по механизму S_N1?

а)	пропилбромид;
б)	трет -пентилбромид;
в)	2-бромпентан;
г)	2-бром-2-метилгексан.

Напишите уравнения реакции.

 

4. Напишите уравнения реакции бутилбромида со следующими реагентами: а)  CH₃NH₂; б)  NaJ; в)  KOH; г)  CH₃ONa. Укажите механизм (S_N2 или Е2).

 

5.  Напишите структурную формулу соединения C₄H₉Br, образующего при гидролизе вторичный спирт, который при дегидратации и последующем озонолизе превращается в ацетальдегид. Напишите уравнения всех реакций.

 

6.  Напишите структурную формулу соединения C₅H₁₁Cl, образующего при гидролизе продукт состава C₅H₁₂О, который при дегидратации и последующем озонолизе превращается в смесь формальдегида и метилэтилкетона. Напишите уравнения всех реакций.

 

7.  Напишите структурную формулу соединения C₄H₉Cl, если оно с цианидом калия образует соединение, при гидролизе которого получается    2-метилбутановая кислота. Напишите уравнения всех реакций.

 

8.  Соединение C₅H₁₁Cl легко вступает в реакцию гидролиза по механизму S_N1. Продукт гидролиза после дегидратации и последующего озонолиза превращается в смесь ацетальдегида и диметилкетона. Напишите уравнения всех реакций.

 

9.  Определите строение соединения C₅H₁₁Cl, при гидролизе которого получается первичный спирт, а при дегидрохлорировании и последующем присоединении бромистого водорода получается третичный алкилбромид. Напишите уравнения всех реакций.

 

10.  Определите строение соединения C₆H₁₃Br, при гидролизе которого водой по механизму S_N1 получается третичный спирт, а при дегидробромировании и последующем озонолизе – пропанон и пропаналь. Напишите уравнения всех реакций.

 

11.  Выполните схемы превращений:

 

а)
б)
в)
г)
д)
е)
ж)