2020-06-08
695
1. Назовите следующие соединения:
| а) | 
| г) | 
| ж) | 
|
| б) | 
| д) | 
| з) | 
|
| в) | 
| е) | 
| и) | 
|
2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
| а) | 2-метилфуран; |
| б) | фуран-2-карбоновая кислота; |
| в) | 2,4-диметил-3,5-диэтоксипиррол; |
| г) | тетрагидрофуран; |
| д) | тиофен-2-сульфокислота; |
| е) | 2-метилпиридин; |
| ж) | 2-аминопиридин; |
| з) | β,β`-диметилфуран. |
3. Напишите структурные формулы всех изомерных диметилпироллов. Назовите их.
4. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров: а) метилфурана; б) диметилтиофена; в) метилпиррола.
5. Какие из ниже перечисленных соединений отвечают гетероциклам с ароматической системой связей:
| а) | С4Н4О; | д) | C5H5N; |
| б) | C5H7N; | е) | C5H6S; |
| в) | C3H3N3; | ж) | CH2N4; |
| г) | C3H9B3N3; | з) | C3H3NS |
Предложите для них структурные формулы.
6. Какие дикарбонильные соединения надо взять, чтобы при дегидратации (либо совместной дегидратации с аммиаком или амином) получить следующие вещества: а) 2,5-диметилфуран; б) 3,4-диметилпиррол; в) 1,2,5-триметилпиррол.
|
|
|
7. Какие дикарбонильные соединения надо использовать, чтобы при их гетероциклизации получить: а) 3,5-диметилтиофен; б) 2,3,5-трифенил-тиофен.
8. Получите 3-метилпиррол из метилянтарной кислоты.
9. Какие гетероциклические соединения образуются в следующих реакциях:
| а) | С6H5COCH2CH2COC6H5 + NH3 |
| б) | С2H5COCH2CH2COC2H5 + C6H5NH2 |
| в) | С2H5COCH2COC2H5 + C6H5NH2 |
| г) | С2H5COCH2COC2H5 +CH3C(NH2)=NH |
| д) | С2H5COCH2COC2H5 + CH3NHNH2 |
10. Сравните основность пиррола и пирролидина. Дайте объяснение различию свойств
11. Сравните на примере галогенирования реакционную способность пиррола, тиофена, бензола и пиридина.
12. Сравните пиридин и пиперидин по их основности, отношению к уксусному ангидриду, йодметану и азотистой кислоте.
13. Почему пиррол в отличие от пиридина не обладает основными свойствами?
14. Какое соединение должно быть более сильной кислотой? Почему?
| а) | 
| б) | 
|
15. Перечислите реакции, характеризующие ароматические свойства тиофена.
16. Почему для сульфирования фурана используется пиридинсульфотриоксид? Каково строение этого реагента? Напишите уравнение реакции сульфирования 2-метилфурана.
17. Действием каких реагентов и в каких условиях можно провести следующие синтезы:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
| г) | 
|
18. Предложите путь синтеза 2-этилфурана из фурана.
19. Укажите, в какое положение идет электрофильное замещение для следующих гетероциклов:
| а) | фуран; | г) | пиридин; |
| б) | тиофен; | д) | хинолин. |
| в) | 1-фенилпиррол; | ||
20. Поставьте в ряд по легкости нитрования следующие соединения: пиридин; м -динитробензол, тиофен, п -ксилол, бензол.
|
|
|
21. Напишите уравнения реакций гидрирования: а) фурана; б) 2-этил-фурана; в) тиофена; г) α,α`-диметилтиофена; д) 2,3-диметилпиррола. Назовите образующиеся продукты.
22. Напишите уравнения реакций, происходящих при пропускании над нагретым оксидом алюминия, следующих веществ:
| а) | α-метилфурана с метиламином; |
| б) | тиофена с с этиламином; |
| в) | α-метилпиррола с сероводородом. |
23. Получите из фурана следующие соединения: а) 2-метилпиррол; б) тетрагидропиррол.
24. Как реагирует пиридин со следующими веществами:
| а) | бромистый водород; | д) | азотистая кислота; |
| б) | хлористый бензоил; | е) | перекись водорода; |
| в) | амид натрия; | ж) | диметилсульфат; |
| г) | гидроксид калия (300 оС); | з) | йод (+ HNO3). |
25. Напишите уравнения реакций образования солей пиридина при действии на него кислот: а) соляной; б) серной.
26. Какое строение имеет соединение состава C5H3ClO2, которое дает реакцию серебряного зеркала, образуя при этом вещество состава C5H3ClO3? Последнее при нагревании отщепляет СО2 и дает α-хлорфуран.
27. Соединение состава C6H6OS обладает следующими свойствами: 1) не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра; 2) дает оксим; 3) при действии окислителей образует α-тиофенкарбоновую кислоту. Определите структурную формулу вещества.
28. Из соединения с формулой C5H4O2 при окислении была получена карбоновая кислота с молекулярной формулой C5H4O3. В запаянной трубке эта кислота при нагревании превратилась в соединение C4H4O, не реагирующее с металлическим натрием, и не дающее качественной реакции на альдегидную группу. Какой вывод можно о характере О-атома на основании этих свойств и какого строение исходного вещества?
29. Соединение С6Н7N дает соли с кислотами, при действии СН3J дает вещество состава С7Н10NJ, при окислении превращается в α-пиридин-карбоновую кислоту, определите строение вещества С6Н7N и напишите для него уравнения перечисленных реакций.
30. Выполните схемы превращений:
| а) | 
|
| б) | 
|
| в) | 
|
| г) | 
|
| д) | 
|
| е) | 
|
| ж) | 
|
Заключение
Предлагаемые в учебном пособии задачи и упражнения посвящено основным классам органических соединений, включающим углеводороды и их производные, а именно, галогенпроизводные, кислородсодержащие (спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры, окси- и оксокислоты), азотсодержащие (нитросоединения, амины, азо- и диазосоединения), а также гетероциклические соединения, углеводы, аминокислоты и белки. Для каждого класса приводятся упражнения, связанные с номенклатурой и изомерией, способами получения, физическими и химическими свойствами соединений. Имеются задания на установление структуры органических соединений, знание механизмов реакций органической химии, приведены схемы превращений и расчетные задачи. Даны рекомендации к решению типовых задач, которые кратко затрагивают необходимый теоретический материал.
