Моносахариды и полисахариды

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)	альдотетроза;	г)	альдогексоза (фуранозная форма);
б)	кетотетроза;	д)	кетогексоза;
в)	альдопентоза;	е)	альдогептоза.

2. Приведите проекционные формулы Фишера для следующих соединений:

а)	D-глюкоза;	г)	L-фруктоза;
б)	D-манноза;	д)	D-рибоза;
в)	L-галактоза;	е)	2-дезокси-L-рибоза

     Укажите количество асимметрических атомов углерода в каждом соединении.

3. Приведите формулы Хеуорса для данных соединений:

а)	α-D-глюкопираноза;	в)	β-D-маннофураноза;
б)	β-D-фруктофураноза;	г)	α-D-галактопираноза

Укажите количество асимметрических атомов углерода в каждом соединении.

 

4. Сколько оптических изомеров возможно для альдотетроз? Напишите проекционные формулы этих изомеров.

 

5. Сколько оптических изомеров соответствует альдегидной форме альдогексозы? Сколько оптических изомеров соответствует циклической форме альдогексозы?

 

6. Напишите проекционные формулы D- и L-глюкозы. Какой из углеродных атомов определяет отнесение глюкозы к D- или L-ряду?

 

7. При осторожном окислении глюкозы образуется кислота. Напишите ее структурную формулу, а также формулы ее γ- и δ-лактона.

 

8. Приведите уравнения реакций, подтверждающих, что в молекуле глюкозы содержатся:

а)	альдегидная группа;
б)	гидроксильная группа;
в)	гликозидная гидроксильная группа.

9. Какие полисахариды называют крахмалом и целлюлозой? Объясните, в чем состоит различие между ними, ответ подтвердите формулами.

 

10. Напишите структурные формулы следующих производных глюкопиранозы:

а)	1,3-диметилглюкоза;	г)	2,3,6-триметилглюкоза;
б)	тетраацетилметилглюкозид;	д)	пентаметилглюкоза.
в)	1,3,6-триметилглюкоза;

11. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала для альдопентозы. Почему пищевой сахар не дает этой реакции, а инвертированный – дает?

 

12.  Напишите структурную формулу гексозы, зная, что оксинитрил, полученный из нее при действии синильной кислоты, после омыления и восстановления йодистоводородной кислотой образует метилбутилуксусную кислоту.

 

13.  Как можно удлинить цепь атомов углерода в моносахариде? Напишите схему превращений альдопентозы в альдогексозу.

 

14.  Как можно укоротить цепь атомов углерода в моносахариде? Напишите схему превращений альдогексозы в альдопентозу.

 

15.  Из альдопентозы получите кетогексозу.

 

16. При помощи каких реагентов осуществляются следующие превращения:

 

Обоснуйте применение предложенных реагентов.

17. При помощи какой реакции можно отличить альдопентозы от альдогексоз?

 

18. Определите строение вещества состава С₆Н₁₂О₅, если оно при нагревании с разбавленной серной кислотой образует α-метилфурфурол, при осторожном окислении превращается в тетраоксикапроновую (С₆) кислоту, дает реакцию серебряного зеркала.

 

19.  Напишите реакцию гидролиза сахарозы. Для полученных продуктов напишите реакцию с избытком фенилгидразина.

 

20.  С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактозы?

 

21. Каким путем можно отличить полисахариды от моносахаридов?

 

22.  Напишите реакции получения ацетилцеллюлозы, нитроклетчатки.

 

23.  Какие соединения образуются, если сахарозу подвергнуть метилированию, а затем гидролизу?

 

24. Полученное из глюкозы соединение С₃Н₆О₃ в реакции с натрием образует соединение состава C₃H₄Na₂O₃, с карбонатом кальция – С₆Н₁₀СаО₆, с этанолом в присутствии серной кислоты – С₅Н₁₀О₃. Назовите это соединение и напишите уравнения реакций.

 

25.  С помощью каких реакций можно осуществить превращения:

 

26. Галактоза – это изомер глюкозы, отличающийся от нее положением гидроксильной группы при 4-м атоме углерода. Напишите структурную формулу дисахарида, образованного двумя остатками β-D-галактозы, которые связаны между собой 1,4-гликозидной связью. Напишите структурную формулу продукта взаимодействия этого дисахарида с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода. Могут ли эти соединения вступать в peaкцию «серебряного зеркала»? Напишите уравнения необходимых реакций.

 

27.  Какие полисахариды называют крахмалом и целлюлозой? Объясните, в чем состоит различие между ними, ответ подтвердите формулами.

 

28.  Приведите формулы Хеуорса невосстанавливающих дисахаридов.

 

29. Приведите формулы Хеуорса двух восстанавливающих дисахаридов.

 

30. Приведите пример углевода, состав которого не отвечает формуле С_m(H₂O)_n.

 

31. Чем отличаются между собой по отношению к воде сахароза, целлюлоза и крахмал?

 

32. Приведите формулу лактозы. Напишите формулы двух других дисахаридов, образованных остатками тех же моносахаридов, что и лактоза. Напишите для одного из моносахаридов открытую L-форму.

 

33. Приведите структурную формулу сахарозы. Остатки каких моносахаридов образуют этот дисахарид? Напишите для одного из них циклическую форму с большим числом атомов в цикле, а для другого – с меньшим числом. Для обоих моносахаридов напишите открытые L-формы.

 

34.  Приведите формулы дисахаридов:

а) D-манноза [пираноза] α-(1 → 3) D-сорбоза [фураноза];

б) D-гулоза [пираноза] α-(1 → 4) D-тагатоза [фураноза];

в) D-фруктоза [фураноза] β-(2 → 6) D-гулоза [пираноза];

г) D-рибоза [фураноза] α-(1 → 4) D-аллоза [пираноза].

 

35. Какие реагенты можно использовать для того, чтобы отличить глюкозу от фруктозы?

 

36. Оптически активная альдогексоза окисляется концентрированной азотной кислотой до оптически неактивной дикарбоновой кислоты. Какая это может быть альдогексоза? Приведите уравнения реакций.

 

     Расчетные задачи

 

1. Вычислите массу сахарозы, подвергшуюся гидролизу, с учетом того, что из образовавшейся глюкозы получена молочная кислота массой 54 г при массовой доле выхода 60%.

2. Вычислите массу метана, если полученным при его разложении водородом восстановлена глюкоза массой 36 г.

3. Какую массу этанола можно получить из 200 кг древесины, содержащей 50% целлюлозы?

4. Сколько граммов пентаацетилглюкозы образуется из 18 г глюкозы, если практический выход продукта равен 70%?

5. В результате кислотного гидролиза 10 г целлюлозы получили 5,2 г глюкозы. Сколько процентов это составляет от теоретического выхода?

6. Определите выход этанола, если известно, что из 1 т картофеля, содержащего 20% крахмала, получено брожением 100 л спирта (плотность 0,8 г/мл).

7. Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образующегося при этом газа потребовалось 65,57 мл 20% раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл). Сколько граммов гидрокарбоната при этом образовалось?

8. Сколько граммов глюкозы потребуется для получения 11,2 л этилена путем двух последовательных процессов - спиртового брожения и дегидратации образующегося спирта? Выход этилена составляет 50%.

9. 90 г глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению. Выход по реакции составил 80%. Образовавшийся спирт окислили в кислоту с количественным выходом. Какая масса 32%-ного раствора гидроксида натрия потребуется для нейтрализации полученной кислоты?

10. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из 1620 кг картофеля, если выход продукта реакции составляет 75% от теоретического?

11. При гидролизе сахарозы получилось 270 г смеси глюкозы и фруктозы. Какая масса сахарозы подверглась гидролизу?

12. Вычислите массу 10%-ного раствора глюкозы, подвергшегося брожению, если известно, что при этом выделилось столько же газа, сколько его образуется при полном сгорании 35 мл этанола (плотность 0,8 г/мл).

13.  Какой объем углекислого газа (при температуре 15 ^оС и давлении 96 кПа) образуется при сжигании 85,5 г сахарозы?

14. 2,68 г смеси ацетальдегида и глюкозы растворили в воде и полученный раствор прибавили к аммиачному раствору оксида серебра, приготовленному из 35, 87 мл 34%-ного нитрата серебра (плотность 1,4 г/мл). Выпавший при легком нагревании осадок отфильтровали и к нейтрализованному азотной кислотой фильтрату прибавили избыток раствора хлорида калия. При этом выпало 5,74 г осадка. Рассчитайте массовые доли веществ в исходной смеси. Напишите необходимые уравнения реакций

15. При нагревании раствора глюкозы с гидроксидом меди (II) цвет осадка изменился на красный. Вычислите массу полученного осадка, если глюкоза взята массой 18 г.

16. Рассчитайте, какой объем раствора уксусной кислоты с массовой долей 80% (плотность 1,6 г/мл) потребуется для полной этерификации целлюлозы массой 1 кг (расчет вести на одно элементарное звено целлюлозы).

17. Какую массу крахмала надо подвергнуть гидролизу, чтобы из полученной глюкозы при молочнокислом брожении образовалась молочная кислота массой 108 г? Выход продукта гидролиза крахмала равен 80%, продукта брожения глюкозы - 60%.

18. В результате спиртового брожения глюкозы получен этанол, который окислили до кислоты. При действии избытка КОН на всю полученную кислоту выделился газ объемом 8,96 л (н.у.). Определите массу глюкозы, подвергшуюся брожению.

19. Растение поглотило в процессе фотосинтеза оксида углерода (IV) объемом 33,6 л (н.у.). какое количество глюкозы образовалось при этом?

20. Какое количество диоксида углерода выделится в результате превращений, выполненных по следующей схеме: крахмал –> глюкоза –> этанол –> диоксид углерода, если был взят крахмал массой 243 г?

21. При спиртовом брожении глюкозы получено 0,23 кг этанола. Какой объем углекислого газа образовался при этом (н.у.)?

22. При молочнокислом брожении 45 кг глюкозы получено 40 кг молочной кислоты. Вычислите выход продукта реакции (в %) от теоретического.

23. Рассчитайте массу сахарозы, которая при гидролизе образует столько глюкозы, что при брожении последней получается молочная кислота массой 0,045 кг.

24. Сколько граммов глюкозы потребуется для получения из нее этилового спирта брожением, если известно, что при нагревании полученного спирта с концентрированной серной кислотой образуется 10 мл диэтилового эфира (плотность 0,925 г/см3), что составляет 50% от теоретически возможного выхода?

25. В результате ферментативного молочнокислого брожения 30 г глюкозы образовалось вещество А, при взаимодействии которого с карбонатом натрия выделилось 336 л газа (н.у.). Определите строение вещества А и его выход (в % от теорет.).

26. Вычислите массу глюкозы, если известно, что в результате ее спиртового брожения было получено 20,7 мл 96-%-го этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) и это составило 90% от теоретического выхода.

27. Глюкозу в технике получают при гидролизе крахмала.Какую массу глюкозы (в кг) можно получить из 81 кг крахмала, если выход глюкозы составляет 75% от теоретического?

28. Какая масса сахарозы подверглась гидролизу, если при взаимодействии продуктов гидролиза с аммиачным раствором оксида серебра получено 21,6 г металлического серебра?

29. При переработке крахмала из каждой тонны его получают 200 кг этилового спирта. Каков выход этанола (в %) от теоретически возможного? Каким объемом этилена можно заменить это количество крахмала?

30. Рассчитайте, какой объем 98-процентной азотной кислоты (плотность 1500 кг/м3) потребуется для получения тринитроцеллюлозы массой 1 т при 90-процентном выходе.