Ароматические амины. Азо- и диазосоединения

1. Какой из аминов является более слабым основанием: метиламин или анилин?

 

2. Выполните схемы превращений:

 

а)  
б)  
в)  
   
г)  
    д)  
  е)  
  ж)  
з)
и)

 

3. Из бензола и неорганических реагентов, используя реакцию диазотирования, получите йодбензол.

 

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия п -метиланилина с йодэтаном.

 

5. Напишите уравнение реакции взаимодействия: а) п- броманилина с уксусным ангидридом; б) N-метил-N-этилазобензола с соляной кислотой;    в) 2,3-диметиланилина с бензальдегидом; г)   п -аминоанилина с уксусной кислотой; д) дифениламина с серной кислотой.

 

6. Напишите структурные формулы соединений: а) п -метоксианилин; б)  метилэтилфениламин.

 

7. Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для синтеза азокрасителей:

 

  а)  
  б)  
  в)

 

8. Напишите уравнение реакции гидрирования (восстановления) азокрасителя:

 

9. Три изомерных амина (А, Б и В) имеют состав С4Н11N. Амины А и Б с азотистой кислотой образуют изомерные соединения Г и Д состава С4Н10О, дающие при окислении: Г – масляную кислоту, Д – изомасляную кислоту. Амин В с азотистой кислотой не реагирует (кроме солеобразования). Напишите структурные формулы всех трех аминов.

 

10. Соединение имеет состав C8H11N, взаимодействуя с нитритом натрия в кислой среде, образует спирт состава C8H10O, который при окислении превращается во фталевую кислоту. Напишите структурную формулу исходного соединения.

 

11. Приведите структурные формулы соединений: а) 4-нитро-4′-диметиламиноазобензола; б) 3-карбокси-4-гидроксиазобензола.

 

12. Применяя реакцию диазотирования получите из бензола:             а) п- метоксианилин; б) о- броманилин; в) м- нитрофенол; г) м -хлобром-бензол.

 

 

ОКСИКИСЛОТЫ

1. Напишите структурные формулы следующих кислот:

а) α-гидроксимасляная; д) метилэтилгиколевая;
б) β-гидроксипропионовая; е) мезовинная;
в) γ-гидроксивалерьяновая; ж) гидроксиянтарная;
г) β-хлормолочная; з) β-метоксипропионовая.
       

2. Какой атом углерода называется асимметрическим (хиральным центром)? Обозначьте звездочкой асимметрическме атомы углерода в следующих соединениях:

 

а) б)  
       

3. Напишите структурные формулы и назовите изомерные одноосновные предельные моногидроксикислоты, содержащие: а) четыре атома углерода; б) пять атомов углерода. Укажите, какие из них существуют в стереоизомерных формах.

 

4. Напишите структурные формулы: а) лактона 4-гидрокси-пентановой кислоты; б) лактона 5-гидроксигексановой кислоты; в) лактона 5-гидроксипентановой кислоты.

5. Какие пространственные изомеры называются антиподами (энантиомерами)? Приведите пример.

 

6. Напишите проекционные формулы энантиомеров α-гидрокси-масляной кислоты. Отметьте в них асимметрические атомы углерода.

 

7. Какие оптические изомеры называются диастереоизомерами. Приведите пример.

 

8. Какие соединения, несмотря на наличие асимметрических атомов углерода, не обладают оптической активностью. Приведите пример.

 

9. Напишите проекционные формулы оптических изомеров винной кислоты и назовите их. Отметьте в них асимметрические атомы углерода.

 

10. Что такое рацемическая форма? Как называется рацемическая форма винных кислот?

 

11. Напишите проекционные формулы D- и L-яблочной кислоты.

 

12.  Какие соединения образуются при щелочном гидролизе следующих соединений:

а) α-бромпропионовой кислоты;
б) β-хлормасляной кислоты;
в) γ-хлорвалериановой кислоты;
г) хлорянтарной кислоты;
   

13. Проведите циангидринный синтез, исходя из следующих соединений:

а) формальдегид; г) ацетон;
б) ацетальдегид; д) гидроксиэтаналь;
в) пропаналь; е) глиоксаль.

Назовите образующиеся соединения и укажите те из них, которые содержат асимметрический атом углерода.

 

14. Напишите уравнения гидратации 2-бутеновой и 3-бутеновой кислот. Назовите продукты реакции.

 

15. Напишите схему получения α-гидроксимасляной кислоты из масляной кислоты.

 

16. Напишите уравнения реакций получения лактида гидроксиуксусной кислоты и его взаимодействия с водным раствором щелочи.

17. Какую оксикислоту можно получить из бутаналя циангидринным методом? Напишите схему получения.

 

18. Напишите схему получения яблочной кислоты из янтарной кислоты.

 

19. Напишите схему получения оксикислоты из 2-метилпропан-диола-1,2.

 

20.  Выполните схемы превращений:

 

а)  
б)  
в)
   
г)  
д)  
е)  

21.  Напишите уравнение реакции, с помощью которых можно осуществить синтез 3-гидроксипропановой кислоты: а) из этена; б) из этина; в) из акриловой кислоты.

 

22.  Напишите уравнение реакции и назовите вещества, образующиеся при взаимодействии следующих соединений:

а) молочная кислота и пропионовый ангидрид;
б) гликолевая кислота и изопропиловый спирт;
в) α-гидроксимасляная кислота и бромистый водород;
г) винная кислота и карбонат калия;
д) молочная кислота и соляная кислота;
е) яблочная кислота с уксусным ангидридом
   

23.  Какие вещества образуются при нагревании с разбавленным раствором щелочи следующих соединений:

а) СН3СН(ОН)СООС2Н5;
б) СН3СН(ОС2Н5)СООН;
в) СН3СН(ОС2Н5)СООС2Н5;
г) СН3СН2СН(ОН)СОNH2;
   

24. Напишите уравнения реакций получения лактона γ-гидрокси-масляной кислоты.

 

25. Напишите уравнение реакции взаимодействия γ-гидроксимас-ляной кислоты со щелочью.

 

26.  Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

27. Какие соединения образуются при нагревании (с отщеплением воды) следующих кислот:

а) 2-гидроксибутановая; г) 2-гидроксипентановая;
б) 3-гидроксибутановая; д) 3-гидроксипентановая;
в) 4-гидроксигексановая; е) 4-гидроксипентановая.
       

28. Напишите уравнение реакции взаимодействия винной кислоты с уксусным ангидридом.

 

29. Напишите уравнение реакции взаимодействия γ-оксимасляной кислоты с металлическим натрием (избытком).

 

30. Напишите уравнение реакции дегидратации яблочной кислоты и назовите полученное соединение.

 

31. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании      3-гидроксигексановой кислоты.

32. С помощью каких реакций можно различить следующие изомеры: метиловый эфир гликолевой кислоты и метоксиуксусную кислоту.

 

33. Определите строение вещества кислого характера состава С5Н10О3, если оно при нагревании превращается в вещество С5Н8О2 (также кислого характера), которое присоединяет бром с образованием дибромпроизводного, а при окислении дает смесь пропионовой и щавелевой кислот.

 

34.  Напишите структурную формулу вещества С4Н8О3, которое обнаруживает кислую реакцию на лакмус и обладает оптической активностью. Нпри взаимодействии с HCl оно образует соединение С4Н7О2Сl, а при действии PCl3 дает вещество С4Н6ОСl2. При нагревании исследуемого вещества с разбавленной серной кислотой образуется альдегид.

 

35.  Установите строение оптически деятельного вещества состава С6Н12О3, имеющего кислый характер. В результате нагревания оно превращается в соединение С6Н10О2, при окислении которого образуется смесь изомасляной и щавелевой кислот.

 

ОКСОКИСЛОТЫ

1. Напишите структурные формулы следующих кислот:

а) глиоксиловая; е) β-оксо-α-метилвалериановая;
б) α-метилацетоуксусная; ж) γ-оксокапроновая;
в) 3-оксогептановая; з) β-оксо-α,α-диметилмасляная;
г) β-формилакриловая; и) 3,5-диоксооктановая;
д) α-ацетоглутаровая; к) ацетондикарбоновая;
       

2. Напишите формулы кетонной и енольной форм приведенных соединений:

а) изобутирилуксусная кислота;
б) метилацетоуксусный эфир;
в) СН3СОСН2СОСН3;
г) СН3СОСН2СN.
   

3. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих соединений:

а) 2,2-дибромпропановая кислота;
б) этилдихлорацетат;
в) нитрил 4,4-дихлоргексановой кислоты;
г) метоксиметиленмалоновый эфир;
д) С2Н5ОСН=СНСООС2Н5;
е) СН3СН(NO2)COOH;

4. Приведите схему получения пировиноградной кислоты из виноградной кислоты.

 

5. Получите 3-оксопентановую кислоту из соответствующей оксикислоты.

 

6. Какие вещества образуются при нагревании следующих кислот:

а) 3-оксо-2-метилпентановая;
б) 3-оксогексановая;
в) 3-оксопентановая;
г) пировиноградная;
   

7. Напишите уравнения реакций 4-оксопентановой кислоты со следующими веществами (укажите условия):

а) водород; г) пропиловый спирт;
б) синильная кислота; д) гидразин;
в) бисульфит натрия; е) фенилгидразин.
       

8. Напишите уравнения реакций получения хлорангидрида и оксима пировиноградной кислоты.

 

9. Напишите уравнения реакций (2-3), доказывающих наличие альдегидной группы в глиоксалевой кислоте.

 

10. Напишите уравнение реакции взаимодействия глиоксалевой кислоты с: а) гидросульфитом натрия; б) аммиачный раствор оксида серебра;   в) синильная кислота; г) этанол (Н+).

 

11. Напишите схему превращения глиоксалевой кислоты в амид.

 

12. Какая кислота образуется при восстановлении пировиноградной кислоты? Напишите уравнение реакции.

 

13. Напишите структурные формулы ацетоуксусного эфира и диметилацетоуксусного эфира. Укажите, для какого из этих соединений существует енольная форма.

 

14. Напишите две таутомерные формы ацетоуксусного эфира.

 

15. Как объяснитьтот факт, что енольная форма ацетоуксусного эфира имеет более низкую температуру кипения, чем кетонная?

 

16.  Напишите уравнения реакций между ацетоуксусным эфиром и следующими веществами:

а) этилат натрия; е) аммиак;
б) ацетилхлорид; ж) пятихлористый фосфор;
в) синильная кислота; з) бром;
г) бисульфит натрия; и) гидразин;
д) гидроксиламин; к) фенилгидразин.
       

17.  Какие вещества получатся при кислотном и кетонном расщеплении следующих соединений:

а) СН3СОСН(СН3)СООС2Н5 б) СН3СОС(С2Н5)2СООС2Н5
   

18. Как получить алкилзамещенный ацетоуксусный эфир?

 

19. Напишите енольную форму ацетоуксусного эфира. Укажите цветную реакцию на енольную форму.

 

20. Напишите уравнения реакций (2-3), характерных для кетонной группы пировиноградной кислоты.

 

21.  Назовите вещества, образующиеся при обработке цианистым калием и последующем гидролизе следующих соединений: а) ацетилхлорид; б) валерилбромид; в) хлорангидрид изомасляной кислоты.

 

22. Напишите уравнения реакций взаимодействия пировиноградной кислоты с: гидроксиламином; этанолом; фенилгидразином.

 

23.  Натрийацетоуксусный эфир последовательно обработали бром этаном, металлическим натрием, аллилхлоридом и затем провели кислотное расщепление (укажите условия). Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения.

 

24.  С помощью ацетоуксусного эфира синтезируйте следующие кислоты:

а) масляную; г) метилэтилуксусную;
б) изомасляную; д) янтарную;
в) изовалериановую; е) 4-оксопентановую.
       

25.  С помощью ацетоуксусного эфира синтезируйте следующие оксосоединения:

а) метилизобутилкетон; д) ацетилацетон;
б) метилизопропилкетон; е) 2,6-гептандион;
в) метилизоамилкетон; ж) 2,7-октадион;
г) 3-метилпентанон-2;    

 

26.  Выполните схемы превращений:

 

а)  
б)  
в)

 

АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ

1. Напишите структурные формулы следующих кислот:

а) аминоуксусная (глицин); д) аминоянтарная;
б) 2-аминопропановая (аланин); е) α-аминомасляная;
в) 2-аминопентановая (валин); ж) α-амино-β,β-диметилмасляная;
г) 2-амино-3-метилпентановая; з) 4-окси-2-аминобутановая.

     Отметьте асимметрические углеродные атомы, укажите число оптически деятельных и рацемических форм.

 

2. Напишите структурные формулы аминокислот состава C4H9О2N и назовите соединения, содержащие: а) первичную аминогруппу; б) вторичную аминогруппу.

 

3. Действием аммиака на галогензамещенные кислоты получите следующие аминокислоты:

а) аминоуксусную; д) аминоянтарную;
б) 2-аминопропановую; е) α-аминомасляную;
в) 2-аминопентановую; ж) α-амино-β,β-диметилмасляную;
г) 2-амино-3-метилпентановую; з) 4-окси-2-аминобутановую;

Какие из них имеют оптические изомеры?

 

4. При помощи каких реакций можно синтезировать: а) 2-аминогекса-новую кислоту из изопентановой кислоты; б) аминоянтарную кислоту из янтарной кислоты.

5. Какие соединения образуются при взаимодействии следующих веществ:

а) акриловая кислота и аммиак;
б) кротоновая кислота и диэтиламин;
в) диметилфумарат и аммиак;
г) акрилонитрил и диметиламин;
д) молочная кислота и метиламин;
е) масляная кислота и этиламин.

Отметьте возможность цис- и транс- изомерии и оптических изомеров у исходных и конечных веществ.

 

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно: из этанола и неорганических веществ получить глицин; аминопропионовую кислоту из пропена.

 

7. Из пропаналя, не используя другие углеродсодержащие соединения, получите пропиловый эфир аланина. Напишите уравнения реакций.

 

8. Из 1-бромбутана получите гидросульфат α-аминомасляной кислоты, не используя другие углеродсодержащие вещества. Напишите уравнения реакций.

 

9. Из метана получите глицин (аминоуксусная кислота), не используя другие углеродсодержащие вещества.

 

10. Из 1-иодпропана получите аланин (2-аминопропановая кислота), не используя другие углеродсодержащие вещества.

 

11. Из этаналя получите этиловый эфир глицина, не используя другие углеродсодержащие вещества.

 

12. Из бутана получите метиловый эфир аминоуксусной кислоты, не используя другие углеродсодержащие вещества.

 

13. Из метана получите два не соседних гомолога сложных эфиров аминокислот, не используя другие углеродсодержащие вещества.

 

14. Из этилового эфира аланина получите глицин, не используя другие углеродсодержащие вещества.

 

15.  Какую среду имеет раствор аминобутандиовой кислоты: а) нейтральную; б) слабокислую; в) слабощелочную?

16. Какую среду имеют растворы α- и β-аминобутановой кислоты: а) нейтральную; б) слабокислую; в) слабощелочную?

 

17. Какую среду покажет раствор α, β-диаминобутановой кислоты: а) нейтральную; б) слабокислую; в) слабощелочную?

 

18. С какими из перечисленных ниже реагентов аминоуксусная кислота образует соль: а) соляная кислота; б) гидроксид натрия; в) этанол; г) раствор серной кислоты.

 

19. Напишите схему образования внутренней соли α-аминоизовалериановой кислоты.

 

20.  Выполните схемы превращений:

 

а)  
б)    
в)    
г)  
д)

 

21. Напишите уравнения реакций α-аминопропионовой кислоты со следующими веществами:

а) гидроксид калия; г) уксусный ангидрид;
б) соляная кислота; д) этанол, в присутствии НСl;
в) йодистый метил; е) азотистая кислота.
       

22. Какие соединения образуются при нагревании каждой из следующих аминокислот: а) β-аминопропионовой; б) α-, β- и γ-аминомасляной;     в) α- и β-аминоизомасляной.

 

23. Какие соединения образуются при взаимодействии азотистой кислоты со следующими аминокислотами:

а) аминоуксусной; д) аминоянтарной;
б) 2-аминопропановой; е) α-аминомасляной;
в) 2-аминопентановой; ж) α-амино-β,β-диметилмасляной;
г) 2-амино-3-метилпентановой; з) 4-окси-2-аминобутановой.  

24.  Напишите формулы дипептидов, образованных: а) тирозином (2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая кислота) и цистеином (2-амино-3-тиопропановая кислота); б) серином (2-амино-3-гидроксипропановая кислота) и фенилаланином; в) глицином (аминоуксусная кислота) и цистеином.

 

25. Валин является α-аминокислотой с метилбутановым углеродным скелетом (аминогруппа находится у вторичного атома углерода). Напишите формулу дипептида, образованного остатками этой аминокислоты.

 

26. Изолейцин является α-аминокислотой с 3-метилпентановым углеродным скелетом. Напишите формулу дипептида, образованного остатками этой аминокислоты.

 

27. Напишите структурную формулу трипептида α-аланина. Отметьте пептидные группы.

28. Напишите схему получения глицилаланина.

 

29. Напишите схему образования трипептида, образованного аланином, глицином и лейцином.

 

30. Напишите схему получения лактама γ-аминомасляной кислоты.

 

31. Объясните на примере ацетамида слабые кислотные и основные свойства амидов.

 

32.  Каков состав белков?

 

33. Что представляет собой первичная и вторичная структура белков?

34. Какие цветные реакции дают белки? Для чего используют эти реакции?

 

35. Установите строение вещества C3H7О2N, которое обладает амфотерными свойствами, при реакции с азотистой кислотой выделяет азот, с этанолом образует соединение C5H11О2N, а при нагревании переходит в вещество состава C6H10О2N2.

 

36.  Установите строение вещества C5H11О2N, которое растворяется в кислотах и щелочах, с этанолом образует вещество состава C7H15О2N, а при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота.

 

37. Какого строение вещества C7H6О3N2, если оно при щелочном гидролизе выделяет аммиак, а при восстановлении продукта его гидролиза образуется о -аминобензойная кислота.

 

     Расчетные задачи

 

1. Массовые доли углерода, азота и водорода в первичном амине составляют соответственно 38,7; 45,15 и 16,15%. Определите формулу амина

2. При нитровании ароматического углеводорода получена смесь массой 1,46 г моно- и динитропроизводных в мольном соотношении 4:1. Для ее восстановления до аминопроизводных потребовалось 806,4 мл (н.у.) водорода. Определите исходный углеводород.

3. Для нейтрализации 20 г водного раствора метиламина израсходовано 12,3 мл 0,1 М раствора соляной кислоты. Какова массовая доля (в %) метиламина в растворе?

4. При восстановлении 92,25 г нитробензола получили 66 г анилина по реакции Зинина. Каков выход в % продукта реакции?

5. Какой объем хлороводорода (н.у.) может прореагировать с 15 г смеси, состоящей из триметиламина, пропиламина и метилэтиламина

6. Сожгли 2,36 г первичного амина. Полученные газы пропустили через избыток раствора щелочи. Газ, не поглощенный щелочью, имеет объем 448 мл (н.у.). Определите формулу амина.

7. Определите молярную массу и строение сложного эфира аминокислоты, если известно, что он содержит 15,73 % азота.

8. Газообразное органическое вещество содержит в молекуле один атом азота. 20 мл этого вещества смешали со 100 мл кислорода и сожгли. После конденсации водяных паров объем газовой смеси составил 85 мл. После пропускания этой смеси через избыток известковой воды объем уменьшился до 65 мл. Объемы газов измерены при нормальных условиях. Определить формулу сожженного вещества.

9. Газообразные продукты сожжения бензола и анилина пропустили в баритовую воду, в результате выделилось 59,4 г осадка. Определите процентный состав исходной смеси, если при обработке такого же количества смеси сухим хлороводородом может образоваться 2,59 г осадка.

10. Напишите схему превращения этанола в аминоуксусную кислоту. Какое количество аминоуксусной кислоты можно получить из 46 г этанола. Сколько литров аммиака потребуется для этой цели.

11. При сожжении смеси бензола и анилина образовалось 6,94 л газообразных продуктов, при пропускании которых в избыток концентрированного раствора КОН не поглотилось 224 мл газа. Найти процентный состав исходной смеси.

12. Написать схему трехстадийного синтеза 2,4,6-триброманилина из бензола. Сколько граммов бензола потребуется для получения таким путем 33 г триброманилина, если известно, что выход на последней стадии количественный, а на двух предыдущих - по 50%?

13. Напишите схему синтеза анилина из этанола. Какое количество этанола потребуется для получения 18,6 г анилина, если известно, что на стадии получения бензола выход 30%, остальные стадии проходят с выходом 80%.

14. Газ, образовавшийся при сгорании 1,12 л смеси этана и метиламина в избытке кислорода, пропустили в избыток водного раствора КОН. Непоглотившиеся газы пропустили над раскаленной медной сеткой. Объем газа в результате этих операций уменьшился до 0,28 л. Определить количественный состав смеси.

15. Образец нитробензола массой 85 г, содержащий 7% примесей, восстановили до анилина; выход реакции равен 85%. Вычислите массу образовавшегося анилина.

16. Вычислите массу 15%-ного раствора аминоуксусной кислоты, которую можно получить из 15 г уксусной кислоты двухстадийным синтезом с выходом продукта на каждой стадии, равным 75%.

17. Газ, выделившийся при получении бромбензола бромированием бензола массой 15,5 г, полностью прореагировал с водным раствором этиламина массой 30 г. Определите массовую долю этиламина в растворе, если бромирование бензола прошло на 70%.

18. К 150 г 5%-ного раствора аминоуксусной кислоты добавили 100 г 5%-ного раствора КОН. Определите массовые доли веществ в полученном растворе.

19. Газообразные продукты горения этиламина заняли объем 5,6 л (н.у.). Вычислите массу сгоревшего этиламина.

20. При сгорании смеси метиламина и паров этанола образовалось   18 г воды и 2,24 л газа (н.у.), не растворимого в растворе щелочи. Вычислите массовую долю метиламина в исходной смеси.

21. При пропускании смеси метана и этиламина через раствор соляной кислоты, взятый в большом избытке, объем смеси сократился на 40%. Рассчитайте массовые доли компонентов в исходной смеси.

22. Определите структуру вторичного амина, если известно, что его хлороводородная соль содержит 43,55% хлора.

23. При пропускании смеси метиламина и бутана через склянку с соляной кислотой масса последней увеличилась на 7,75 г. Массовая доля бутана в исходной смеси составляла 25%. Определите объем исходной газовой смеси (н.у .).

24. Бензольный раствор смеси фенола и анилина объемом 18 мл (плотность 1,0 г/мл) обработали водным раствором щелочи. Масса бензольного раствора уменьшилась на 3,6 г. После отделения бензольного раствора его обработали соляной кислотой, масса его при этом уменьшилась на 5,4 г. Вычислите массовые доли веществ в исходном растворе.

25. Анилин, полученный восстановлением нитробензола массой 17 г, был полностью прогидрирован. Газообразные продукты горения полученного соединения после приведения к н.у. заняли объем 7 л. Каков выход реакции восстановления нитробензола, если выходы остальных реакций принять равными 100%?

26. Смесь массой 30 г, содержащая аминоуксусную кислоту, уксусную кислоту и уксусный альдегид, для солеобразования требует хлороводород объемом 5,38 л (н.у.) или оксид кальция массой 10,08 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

27. На нейтрализацию смеси массой 30 г, состоящей из бензола, фенола и анилина, пошло 49,7 мл 17%-ной соляной кислоты (плотность     1,08 г/мл). При взаимодействии такого же количества смеси с избытком бромной воды образовался осадок массой 99,05 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

28. К 35 л смеси, состоящей из углекислого газа и метиламина, добавили 25 л бромоводорода, после чего плотность газовой смеси по воздуху стала равна 1,942. Вычислите объемные доли газов в исходной смеси.

29. Какую массу бензола необходимо ввести в реакцию для синтеза 42 г анилина, если выход нитробензола составляет 78%, а из 32,8 г нитробензола образуется 28 г анилина?

30. При нитровании 15,6 г бензола нитрующей смесью было получено с выходом 90% мононитропроизводное, которое далее было восстановлено до соответствующего амина с выходом 75%. Сколько миллилитров этого амина получено, если его плотность 1,02 г/мл?

31. Определить, в каких молярных соотношениях находятся в смеси нитробензол и толуол, если известно, что при окислении перманганатом калия масса смеси может увеличиться на 6 г, а при восстановлении железом в присутствии соляной кислоты - уменьшиться на 3 г.

32. Через 10 г смеси бензола, анилина и фенола пропустили сухой хлороводород, при этом выпало 1,3 г осадка. На нейтрализацию такого же количества смеси потребовалось 3,35 мл 20% раствора гидроксида натрия (плотность 1,2 г/мл). Каков состав исходной смеси.

33. 1,70 г вещества А (21,18% С, 4,71% Н, 8,24% N, 18,82% O, 47,06% Br) взаимодействуя с 0,4 г NaOH образует соединение Б, которое не содержит ни натрия, ни брома. При взаимодействии еще с 0,4 г NaOH образуется вещество С (32,43% С, 5,41% Н, 12,61% N, 28,83% O, 20,73 Na). Какова структурная формула вещества А, если известно, что оно существует в виде двух оптических изомеров (энантиомеров)? Напишите уравнения реакций и структуру веществ, упомянутых в задаче. Напишите реакцию циклической димеризации вещества Б.

34. Продукты полного сгорания смеси пропана и метиламина в избытке кислорода пропустили через избыток раствора гидроксида бария, в результате чего образовалось 13,97 г осадка. Не поглощенные при этом газы пропустили над раскаленной медью. После этого приведенный к н.у. объем газа стал в 2,5 раза меньше объема исходной смеси пропана и метиламина (н.у.). Определите массовые доли веществ в исходной смеси газов.

35. 1,62 г дипептида сожгли в избытке кислорода. Смесь газообразных веществ пропустили через трубку с оксидом фосфора (V), а затем через раствор гидроксида кальция. Из полученной смеси удалили кислород и измерили объем оставшегося газа, который оказался равным 224 мл (н.у.). Масса трубки с оксидом фосфора увеличилась на 0,9 г. Масса выпавшего осадка равна 5 г. Определите формулу дипептида, если известно, что одна из аминокислот - глицин.

36. Смесь гидрохлорида метиламина и хлорида аммония обработали водным раствором гидроксида натрия и нагрели. Выделившийся газ сожгли в избытке кислорода и образовавшиеся газообразные продукты пропустили в избыток известковой воды. При этом получили 1 г осадка. Такое же количество исходной смеси растворили в воде и обработали избытком водного раствора нитрата серебра. При этом получили 4,3 г осадка. Определите процентный состав исходной смеси

37. В смесь аминоуксусной кислоты и безводного этанола пропустили ток сухого хлороводорода, при этом образовалось 1,4 г твердого вещества. Какое это вещество? Какое количество этанола прореагировало? Гидрохлорид этилового эфира аминоуксусной кислоты.

38. При обработке 4,02 г смеси нитробензола и анилина (в абсолютном бензоле) сухим газообразным хлороводородом выделилось 3,9 г осадка. Какое минимальное количество цинка и какой минимальный объем 10%-ной соляной кислоты (плотность 1,05) потребуется для полного восстановления этой смеси?

39. Напишите трехстадийную схему получения гидробромида анилина из бензола. Сколько потребуется бензола для получения 17,4 г соли, если известно, что выход из последней стадии количественный, а на двух предыдущих по 50%?

40. Напишите схему синтеза 2-аминопропионовой кислоты (аланин)из пропилового спирта. Какое количество пропилового спирта потребуется для получения 8,9 г аланина, если известно, что на первой стадии выход 90%, а на второй -80%, остальные стадии проходят с количественным выходом. Какое вещество и в каком количестве образуется, если в смесь аланина и безводного этилового спирта пропустить ток сухого хлороводорода

41. На нейтрализацию гидрохлорида анилина, полученного восстановлением нитробензола в среде соляной кислоты, пошло 18%-ного раствора гидроксида натрия в два раза больше, чем на нейтрализацию газообразного продукта бромирования 39 г бензола в присутствии катализатора. Выход на стадии бромирования 60%. Определить количество взятого гидрохлорида анилина.

42. При обработке смеси хлористого фениламмония и бензойной кислоты избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделилось 1,12л газа. Если образовавшийся анилин сжечь в избытке кислорода, то должно образоваться 336 мл азота. Найти процентный состав исходной смеси.

43. В смесь бензола, фенола и анилина пропустили сухой газообразный хлороводород. При этом выделилось 3,89 г осадка, который отфильтровали. Бензольный фильтрат, промытый небольшим количеством воды от остатков HCl, обработали 10%-ным водным раствором гидроксида натрия (плотность 1,11 г/мл), которого пошло на реакцию 7,2 мл. Найти процентный состав исходной смеси, если при сожжении такого же количества должно образоваться 20,5 л газообразных продуктов.

44. Смесь пропана и метиламина пропустили через избыток 2 М раствора соляной кислоты, при этом объём смеси уменьшился в 3 раза. Такой же объем той же смеси пропана и метиламина сожгли в избытке кислорода, а продукты сгорания пропустили в избыток водного раствора гидроксида бария, из которого при этом выделилось 98,5 г осадка. Определите процентный состав исходной смеси газов.

45. Допустим, что 6,72 л метана при хлорировании полностью превратились в эквимолекулярную смесь трех соединений, плотность паров по водороду которых соответственно равны 77, 59,75 и 42,5. Какие соединения находятся в смеси? Определить, какое количество 20%-ного водного раствора метиламина может прореагировать с образующимся при этом хлороводородом.

46. При взаимодействии 38,7 г смеси бензойной кислоты с сульфатом первичного амина потребовалось 144 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,11 г/мл). Определить, сульфат какого амина находился в смеси, если известно, что при обработке такого же количества исходной смеси избытком водного раствора хлорида бария должно выделиться 23,34 г осадка.

47. Имеется смесь четырех изомерных органических соединений, каждое из которых легко растворяется в соляной кислоте и содержит в молекуле 23,7%азота. Определите строение этих соединений и количество исходной смеси соединений, если при сожжении всей смеси образуется 4,48 л азота.

48. При получении анилина восстановлением нитробензола железом в соляной кислоте реакция прошла плохо из-за недостаточной чистоты железа. Отогнанный с паром анилин оказался загрязненным нитробензолом. Для количественного определения примеси последнего 1/25 часть полученного анилина сожгли, газообразные продукты сгорания поглотили избытком концентрированного раствора КОН. При этом не поглотилось  0,448 л газа. Равную порцию полученного анилина обработали 25 мл 20%-ного раствора серной кислоты (плотность 1,14 г/мл), в результате образовалось 6,88 г осадка. Сколько было получено анилина и сколько процентов нитробензола он содержал?

49. В смесь аминоуксусной кислоты и безводного этанола пропустили ток сухого хлороводорода. При этом в реакцию вступило 6,9 г этанола и образовалось твердое вещество. Определите массу образовавшегося твердого продукта.

50. 16,3 г 2-аминокислоты и первичного амина (молярное соотношение 3: 1) могут прореагировать с 20 г 36,5%-ной соляной кислоты. Определите качественный и количественный состав (в граммах) смеси, если известно, что оба вещества содержат одинаковое число атомов углерода

51. В 100 г смеси анилина, бензола и фенола пропустили сухой хлороводород. При этом образовалось 51,8 г осадка, который отфильтровали. Фильтрат обработали бромной водой, при этом получили 19,86 г осадка. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

52. Нитробензол массой 24,6 г восстановили в анилин, который затем полностью прогидрировали. После пропускания продуктов сгорания получившегося продукта через трубку с оксидом фосфора (V) масса последней увеличилась на 17, 82 г. Определите выход целевого продукта на первой стадии (в %), считая, что последующие реакции протекали со 100%-ным выходом.

53. Смеси толуола, фенола и анилина, массой 12 г, обработали избытком 0,1 М раствора соляной кислоты, при этом масса органического слоя уменьшилась на 3,7 г. При обработке высушенного органического слоя металлическим натрием выделилось 537 мл газа (при 30 оС и 95 кПа). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

54. Смесь фенола, анилина и диэтилового эфира полностью прореагировала с 70 мл 0,3 М раствора гидроксида натрия. Органический слой отделили и пропустили через него избыток хлороводорода, при этом выпало 3,89 г осадка, а масса органического слоя оказалась равной 38,9 г. При добавлении к органическому слою водного раствора нитрата серебра выпало 2,87 г белого осадка. Определите массовые доли веществ в исходно смеси.

55. При обработке смеси хлорида фениламмония и бензойной кислоты избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ объемом 1,12 л (н.у.). Анилин, выделенный из такого же количества смеси, при сжигании в избытке кислорода образует 224 мл газа (н.у.), не вступающего во взаимодействие с известковой водой. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

56. Для нейтрализации смеси массой 27,7 г, содержащей уксусную кислоту и сульфат первичного амина, потребовалось 145,5 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,1 г/мл). При обработке такого же количества смеси избытком хлорида бария выделился осадок массой 23,3 г. Сульфат какого амина находился в смеси? Примите во внимание, что в молекуле искомого соединения содержится по одному атому азота и серы.

57. Масса 12,5%-ной соляной кислоты, которая может вступить во взаимодействие со смесью анилина и фенола, в 1,5 раза больше массы 15%-ного раствора гидроксида калия, которая может вступить в реакцию с тем же количеством той же смеси. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

58. Образовавшееся в результате нитрования ароматического углеводорода массой 36,8 г мононитропроизводное восстановили железом в кислой среде и выделили с выходом 60% вещество, которое полностью поглощает газ, выделившийся при действии избытка концентрированной серной кислоты на хлорид натрия массой 14,04 г. Установите структуру исходного углеводорода.

59. Смесь двух газов, один из которых легче воздуха, пропущена последовательно через трубки, заполненные оксидом меди (II) (при 400 оС), оксидом фосфора (V) и твердым гидроксидом калия, нанесенным на инертный носитель и взятыми в избытке. Масса первой трубки уменьшилась на 0,192 г, а массы второй и третьей трубок возросли, соответственно, на 0,144 г и 0,088 г. После пропускания газов через трубки было получено 23,4 мл газообразного вещества (измерено при 17 оС и 103 кПа). Установите объем исходной газовой смеси (при н.у.) и массовые доли газов в ней, если известно, что масса смеси составляла 0,068 г.

60. К 30 л смеси, состоящей из аргона и этиламина, добавили 20 л бромоводорода, после чего плотность газовой смеси по воздуху стала равна 1,814. Вычислите объемные доли газов в исходной смеси.

61. Через безводную смесь бензола, анилина и фенола массой 50 г попустили хлороводород. Выпавший при этом осадок массой 26 г отфильтровали. Фильтрат, обработанный раствором едкого натра, разделился на два слоя. Найдите массовую долю соединений в смеси, если объем верхнего слоя 17,7 мл, а плотность 0,88 г/мл.

62. К 50 г 32,4%-ного раствора бромоводородной кислоты добавили некоторое количество изопропиламина. Через полученный раствор стали пропускать пропен до тех пор, пока не закончилось поглощение газа. Масса раствора оказалась равной 60,1 г. Вычислите объем поглощенного газа в пересчете на н.у.

63. Смесь бензола и циклогексана пропустили над нагретым платиновым катализатором. При этом выделилось количество водорода, необходимое и достаточное для полного восстановления 24,6 г нитробензола в анилин. Затем смесь обработали хлором при освещении. Найти процентный состав исходной смеси, если масса продукта последней реакции больше массы исходного вещества на 85,2 г.

64. 16,6 г смеси этилового и пропилового спиртов обрабатывали избытком натрия, при этом выделилось 3,36 л водорода. Определить процентный состав смеси спиртов. Какое количество этой смеси потребуется для получения такого объема водорода, который мог бы восстановить    24,6 г нитробензола в анилин?

65. При мононитровании 42,4 г ароматического углеводорода образуется единственное производное, которое после восстановления железом в кислой среде с выходом 60% дает вещество, способное поглотить газ, выделяющийся при действии избытка концентрированной серной кислоты на 14,04 г хлорида натрия. Определите строение исходного углеводорода.

 


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: